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2016 年度 実績報告書

芳香族カルボン酸からのアルコール合成を実現する不均一選択水素化触媒プロセスの開発

研究課題

研究課題/領域番号 16H06595
研究機関北海道大学

研究代表者

鳥屋尾 隆  北海道大学, 触媒科学研究所, 助教 (80775388)

研究期間 (年度) 2016-08-26 – 2018-03-31
キーワード不均一系触媒 / 水素化 / DFT計算 / マシーンラーニング
研究実績の概要

本研究では芳香族環を有するカルボン酸化合物の選択水素化によるアルコール合成を実現する不均一系触媒プロセスの開発を目的としている。研究実施者はReをTiO2に担持した触媒(Re/TiO2)を用いてすでに本反応を高効率かつ高選択的に進行させることを可能としている。その成果は下記論文として報告した。(Toyao, T.; Siddiki, S. M. A. H.; Touchy, A. S.; Onodera, W.; Kon, K.; Morita, Y.; Kamachi, T.; Yoshizawa, K.; Shimizu, K. TiO2-Supported Re as a General and Chemoselective Heterogeneous Catalyst for Hydrogenation of Carboxylic Acids to Alcohols. Chemistry-A European Journal, 2017, 23,1001-1006)また、アミドやエステルといった種々のカルボン酸誘導体の選択的水素化に対しても本触媒系が有効であることを確認している。
今後は、本触媒系のさらなる高効率化や幅広い基質適応性の達成を目的として、DFT計算やマシーンラーニングといった手法を用いながらより高活性な触媒の開発を行う。また、流通系反応装置を用いた評価も行い、社会実装を視野に入れた検討も行う。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

初年度の研究目的であった芳香族環を有するカルボン酸化合物の選択水素化によるアルコール合成を実現する不均一系触媒の開発は達成し、下記の論文としてすでに報告している。(Toyao, T.; Siddiki, S. M. A. H.; Touchy, A. S.; Onodera, W.; Kon, K.; Morita, Y.; Kamachi, T.; Yoshizawa, K.; Shimizu, K. TiO2-Supported Re as a General and Chemoselective Heterogeneous Catalyst for Hydrogenation of Carboxylic Acids to Alcohols. Chemistry-A European Journal, 2017, 23,1001-1006)
さらに、アミドやエステルといった種々のカルボン酸誘導体の選択的水素化に対しても本触媒系が有効であることを確認しており、おおむね当初の研究計画通りに成果が得られているといえる。

今後の研究の推進方策

初年度に達成した各種カルボン酸誘導体(カルボン酸、エステル、アミド)の選択的水素化反応における基質適応範囲の拡大を行う。これにより本研究で開発したRe/TiO2触媒の一般性がより拡がることが期待できる。また、各種分光法やDFT計算を利用して反応メカニズムの解析を行い本触媒系における触媒作用の理解および新規触媒の設計指針を得る。ここで得られた知見と研究実施者が行っているマシーンラーニングを組み合わせることで、より高機能な触媒の開発を行う。加えて、流通系反応装置を用いた評価も行い、社会実装を視野に入れた検討も行う。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 2件)

  • [雑誌論文] TiO2-Supported Re as a General and Chemoselective Heterogeneous Catalyst for Hydrogenation of Carboxylic Acids to Alcohols2017

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, SMAH Siddiki, Abeda. S. Touchy, Wataru Onodera, Kenichi Kon, Yoshitsugu Morita, Takashi Kamachi, Kazunari Yoshizawa, Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      Chemistry-A European Journal

      巻: 23 ページ: 1001-1006

    • DOI

      10.1002/chem.201604762

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles by supported Pt catalysts2017

    • 著者名/発表者名
      Sondomoyee K Moromi, SMAH Siddiki, Kenichi Kon, Takashi Toyao, Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      Catalysis Today

      巻: 281 ページ: 507-511

    • DOI

      10.1016/j.cattod.2016.06.027

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heterogeneous platinum catalysts for direct synthesis of trimethylamine by N-methylation of ammonia and its surrogates with CO2/H22017

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, SMAH Siddiki, Keisuke Ishihara, Kenichi Kon, Wataru Onodera, Ken-ichi Shimizu
    • 雑誌名

      Chemistry letters

      巻: 46 ページ: 68-70

    • DOI

      10.1246/cl.160875

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] A selective reusable TiO2-supported Re catalyst for alcohol forming hydrogenation reactions of carboxylic acids2016

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, S. M. A. Hakim Siddiki, Ken-ichi Shimizu
    • 学会等名
      PCOSS-ICAT Joint International Symposium on Catalysis Science for Sustainable Society
    • 発表場所
      廈門(中国)
    • 年月日
      2016-12-09 – 2016-12-10
    • 国際学会
  • [学会発表] Alcohol Forming Hydrogenation Reactions of Carboxylic Acids Over A Chemoselective TiO2-Supported Re Catalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Takashi Toyao, S. M. A. H. Siddiki, Shinya Furukawa, Ken-ichi Shimizu
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2016 (C&FC 2016)
    • 発表場所
      台北(台湾)
    • 年月日
      2016-11-10 – 2016-11-14
    • 国際学会
  • [学会発表] Re担持TiO2触媒を用いたカルボン酸選択水素化によるアルコール合成2016

    • 著者名/発表者名
      鳥屋尾隆、今健一、清水研一
    • 学会等名
      第118回触媒討論会
    • 発表場所
      岩手大学(岩手県、盛岡市)
    • 年月日
      2016-09-21 – 2016-09-23

URL: 

公開日: 2018-01-16  

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