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エステルを出発物質とする脱カルボニルを伴った有機金属化合物の触媒的発生法を開発することを目的とし、検討を行った。 C-O結合の切断と、続く脱カルボニル過程が知られるアリール安息香酸誘導体を用い、ボリル化の検討を行った。しかしながら望みのボリル化を達成することはできなかった。一方、C-O結合と同様に切断が容易でないC-S結合のボリル化も検討したところ、原料としてアリールスルホニウムを用いることで望みのボリル化が進行することを見いだした。本反応は非常に温和な条件で進行することから、カルボニルやニトロ、シアノ基など多彩な官能基も損なうことなくボリル化体を与えた。さらに、アリールスルホニウムがアリールスルフィドとメチルトリフラートから容易に調製可能であることを利用し、アリールスルフィドのワンポットボリル化にも成功した。アリールスルフィドのボリル化は従来、非常に過酷な条件を必要とするため官能基許容性に乏しかった。本研究で開発したアリールスルホニウムのボリル化は汎用性の面で従来法を凌ぐ手法である。 また同研究を行う過程で、アリールスルホキシドのC-S(=O)結合に対するアリール化やアミノ化、アルキニル化が、ニッケルあるいはパラジウム触媒を用いることで進行することを見いだした。スルホキシド類は有用な合成中間体であるがそのC-S(=O)結合を触媒的に変換する手法については研究例が少なく、本研究はスルホキシドを起点としたものづくりの足がかりとなりうる。
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