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2017 年度 研究成果報告書

双性イオン型求核触媒活性種を活用するエステル不斉塩基加水分解反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 16H07042
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

山本 英治  九州大学, 理学研究院, 助教 (70782944)

研究協力者 徳永 信   (40301767)
村山 美乃   (90426528)
吉澤 一成   (30273486)
蒲池 高志   (40403951)
研究期間 (年度) 2016-08-26 – 2018-03-31
キーワードエステル加水分解 / 相間移動触媒 / アンモニウム塩 / 動的速度論的光学分割 / 光学活性アミノ酸 / 不斉プロトン化 / 光学活性ケトン
研究成果の概要

光学活性カルボン酸は有用な医薬中間体であり、その効率的合成法の開発は重要である。酵素によるエステル不斉加水分解は光学活性カルボン酸の優れた合成法であるが、比活性が低い等の問題を抱えている。その一方で、人工触媒を用いた手法では合成化学的に有用な触媒系の開発には至っていない。本研究では、キラル四級アンモニウムアルコールを触媒としたアミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応の開発に取り組んだ。検討の結果、嵩高い置換基をもつN-保護アミノ酸エステルに対し高立体選択的に反応が進行することを見出した。また、関連するエステル塩基加水分解を伴う不斉プロトン化に有効な新規触媒系の開発にも成功したので報告する。

自由記述の分野

有機合成

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公開日: 2019-03-29  

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