光学活性カルボン酸は有用な医薬中間体であり、その効率的合成法の開発は重要である。酵素によるエステル不斉加水分解は光学活性カルボン酸の優れた合成法であるが、比活性が低い等の問題を抱えている。その一方で、人工触媒を用いた手法では合成化学的に有用な触媒系の開発には至っていない。本研究では、キラル四級アンモニウムアルコールを触媒としたアミノ酸エステル類の不斉塩基加水分解反応の開発に取り組んだ。検討の結果、嵩高い置換基をもつN-保護アミノ酸エステルに対し高立体選択的に反応が進行することを見出した。また、関連するエステル塩基加水分解を伴う不斉プロトン化に有効な新規触媒系の開発にも成功したので報告する。
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