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有機合成化学における新規立体選択的反応の開発は、研究者による膨大な量の実験数と経験にその開発効率が依存する。一方で、量子化学に基づく計算化学による触媒反応の反応解析は、目的の反応の経路のシミュレーションを行うことが可能であり、その反応による選択性を非常に高い精度で再現または予想するまでに発展している。しかし、現状では、膨大な実験を用いた反応開発が完了したのちに、計算化学による機構解明が行われる。当該研究員は、実験化学者でありながら計算化学を駆使することで、計算化学主導による立体選択的触媒反応の開発に取り組んだ。アルケンに対するエナンチオ選択的なMarkovnikovヒドロホウ素化反応は、医薬品や生理活性物質合成において有用である光学活性有機ホウ素化合物を与える優れた反応である。しかし、工業化学における供給原料である脂肪族末端アルケンは、遷移金属触媒に対して活性が低く、また触媒反応において立体選択性の発現が困難であることが知られている。当該年度における研究では、計算化学と実験化学を効果的に組み合わせた触媒評価法を新たに確立し、それを用いることで、脂肪族末端アルケンに対するエナンチオ選択的Markovnikovヒドロホウ素化反応に対してほぼ完璧なエナンチオ選択性を示す、複雑な骨格を有した不斉配位子を設計することに成功した。また、この設計法により新たに開発された新規不斉配位子群を用いることにより、塩化ベンジル類に対するエナンチオ収束的不斉ホウ素置換など新規ホウ素化反応の開発にも成功した。
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