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2017 年度 実績報告書

シクロトリホスファザン構造を有するバッキーボウルの合成と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 16J02975
研究機関関西学院大学

研究代表者

中塚 宗一郎  関西学院大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2019-03-31
キーワードバッキーボウル / 合成化学 / 構造有機化学 / π共役化合物 / 有機ホウ素化学 / 分子内環化反応
研究実績の概要

バッキーボウルは,フラーレンの部分構造やカーボンナノチューブ(CNT)のキャップ構造として知られ,そのお椀型構造,カラム状の集積構造,C5キラリティーなどに注目した基礎研究のみならず,新たな金属の支持配位子やCNT合成のテンプレートとしての応用研究なども盛んに行われている.一方,バッキーボウルの一部の炭素をヘテロ元素に置換した含ヘテロバッキーボウルは,ヘテロ元素の摂動により新たな物性や機能の発現が期待できることから,近年その合成が検討されているが,内部にヘテロ元素を導入した例は数少ない.
平成28年度の研究で,トリナフトシクロトリホスファザンの合成が困難であることが分かった.そこで,平成29年度の研究では分子設計を見直し,スマネンの一部をヘテロ元素に置換した骨格ではなく,コランニュレンの一部をホウ素と窒素で置換した骨格を元にアザボリン構造を有するバッキーボウルの合成に成功した.さらに,合成した分子の構造決定と物性測定を行い,本化合物が浅いボウル(おわん)型構造を有することと,溶液中で強い青色の蛍光を発することを明らかにした。これらの成果は国内と国際学会のそれぞれで報告した.現在,より深いバッキーボウルへの変換を試みている.
ヘテロ原子を有するバッキーボウルの合成研究の一環として,平面分子であるナフトアントラセンの縮環部の元素をリンに置換したボウル(おわん)型構造を有する分子の合成に成功した.合成した分子の単結晶X線構造解析により得られた集積構造をもとに量子化学計算を行ったところ,電子輸送性を有することが明らかとなったため,有機EL素子のホール阻止層としての応用と性能評価を行った.その結果,既存の有機EL材料を凌駕する特性を示すことが明らかとなった。これらの成果は,学術論文として報告した.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の目的である,トリナフトシクロトリホスファザンの合成が困難であることが分かったことから,新たな含ヘテロバッキーボウルの合成を試みた.その結果,アザボリン構造を有するバッキーボウルの合成に成功した.この成果を元に,国内及び国際学会においてポスター発表を行った.

今後の研究の推進方策

今年度得られた知見の下,ホスファザン構造を有するバッキーボウルの合成を進める.合成したバッキーボウルの性質評価にも積極的に取り組む.

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Multiple Hetero-Atom Substitution to Graphene Nanoribbon2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeki Kawai, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama, Remy Pawlak, Tobias Meier, John Tracey, Ernst Meyer, Adam S. Foster
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 4 ページ: eear7181

    • DOI

      10.1126/sciadv.aar7181

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] 5,9-Dioxa-13b-Oxophosphanaphtho[3,2,1-de]anthracenes Prepared by Tandem Phospha-Friedel?Crafts Reaction as Hole-/Exciton-Blocking Materials for OLEDs2017

    • 著者名/発表者名
      Nakatsuka Soichiro、Gotoh Hajime、Kageyama Akiko、Sasada Yasuyuki、Ikuta Toshiaki、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 36 ページ: 2622~2631

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.7b00242

    • 査読あり
  • [学会発表] 4 配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      亀田麻由・中塚宗一郎・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2018

    • 著者名/発表者名
      NAKATSUKA, Soichiro; HATAKEYAMA, Takuji
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
  • [学会発表] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNコランニュレンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      中塚 宗一郎・安田 伸広・畠山 琢次
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation2017

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Physical properties of Triangulene Containing Group 14 Elements at the Center2017

    • 著者名/発表者名
      Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      π-System Figuration German-Japanese Workshop Heidelberg
    • 国際学会
  • [産業財産権] 多環芳香族化合物2017

    • 発明者名
      畠山琢次,中塚宗一郎,近藤靖宏,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • 権利者名
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2017-159202
  • [産業財産権] 多環芳香族化合物2017

    • 発明者名
      畠山琢次,中塚宗一郎,後藤玄,笹田康幸,梁井元樹,生田利昭
    • 権利者名
      学校法人 関西学院,JNC株式会社
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2017-171324

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公開日: 2021-01-27  

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