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2017 年度 実績報告書

互変異性を利用した電圧駆動型の発光素子

研究課題

研究課題/領域番号 16J03266
研究機関東北大学

研究代表者

中根 由太  東北大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2018-03-31
キーワード発光特性 / 蛍光クロミズム / ESIPT発光 / アミンセンシング
研究実績の概要

本研究では、固体発光クロミズム材料の物性調査と、その蛍光センシングデバイスへの応用について検討した。励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)発光分子として古くから知られる2-(2‘-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール(HBT)に着目し、塩基性化合物に応答可能なスルホン酸基を導入した分子1を新規な発光クロミック分子として設計・合成した。分子1と塩基性化合物間のプロトン移動によって、分子の電子状態が変化し、ESIPT発光のON/OFFの切り替えによる波長変化の大きな発光クロミズムを期待した。
結晶構造解析より、分子1は分子内水素結合を形成できないコンホメーションを取り、この分子構造に由来して、ESIPT過程を経ないストークスシフトの小さな発光を450 nmに示した。興味深いことに、分子1はプロピルアミン(PA)を2分子分吸着可能であり、段階的なPA吸着によって発光波長が515 nm、422 nmへと著しく変化した。結晶構造解析よりこの発光波長の変化は、結晶中で分子1のコンホメーション変化が誘起されて、ESIPT発光のOFFとONの切り替えに起因していることが明らかとなった。
結晶1の示す蛍光クロミズムを、アンモニアセンシングに応用した。分子1の薄膜を作成し、様々な濃度のアンモニア蒸気に暴露させて発光色の変化を検討した。結果、薄膜自体はほとんど発光を示さないが、アンモニア濃度が10~2400 ppmのときは515 nmの緑色発光、2400 ppm以上に濃くなると450 nmの青色発光へと段階的に変化した。さらに、固体アミンであるヒスタミン(HA)のセンシングも検討したところ、薄膜のHAと接触した部分の発光色が変化し、こちらも濃度が濃くなると緑色から青色へと発光色が変化した。結晶1の発光クロミズムを利用する事で、高感度で濃度に応じた段階的なアミンセンシングを実現することができた。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 4件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Dual fluorescent zwitterionic organogels of a quinoxalinone derivative using cation-anion detection keys2017

    • 著者名/発表者名
      Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Ken-ichi Sakai, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      Journal of Material Chemistry C

      巻: 5 ページ: 6234-6242

    • DOI

      10.1039/C7TC01242J

    • 査読あり
  • [学会発表] 2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール誘導体の発光クロミズムを用いたアミン類のセンシング2018

    • 著者名/発表者名
      中根 由太、武田 貴志、星野 哲久、坂井 賢一、芥川 智行
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
  • [学会発表] スルホン酸基を導入した2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール結晶における分子構造変化と発光クロミズム2017

    • 著者名/発表者名
      中根 由太、武田 貴志、星野 哲久、坂井 賢一、芥川 智行
    • 学会等名
      第6回低次元系光機能材料研究会
  • [学会発表] スルホン酸基を導入した2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール結晶における発光性クロミズムと連動した動的分子構造変化2017

    • 著者名/発表者名
      中根 由太、武田 貴志、星野 哲久、坂井 賢一、芥川 智行
    • 学会等名
      第11回分子科学討論会2017仙台
  • [学会発表] Crystal Structures and Fluorescence Behaviors of 2-(2’-Hydroxyphenyl)benzothiazole Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Yuta Nakane, Takashi Takeda, Norihisa Hoshino, Ken-ichi Sakai, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      International Union of Crystallography
    • 国際学会
  • [学会発表] 分子内水素結合を切替え可能なESIPT色素BTImPの固体蛍光クロミズムと多色蛍光発光2017

    • 著者名/発表者名
      土屋 早紀, 坂井 賢一, 中根 由太, 菊地 毅光, 芥川 智行
    • 学会等名
      第11回分子科学討論会2017仙台
  • [学会発表] Multiple Ion-Sensing and Organogellation Ability of [18]Crown-6 Fused Quinoxalinone Derivatives2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Akutagawa, Yuta Nakane, Kenichi-Sakai
    • 学会等名
      13th International Symposium on Functional π-Electron Systems
    • 国際学会
  • [学会発表] Dual-Locking Fluorescent Zwitterionic Organogel of a Quinoxalinone Derivative2017

    • 著者名/発表者名
      Tomoyuki Akutatagawa, Yuta Nakane, Ken-ichi Sakai
    • 学会等名
      13th International Conference on Materials Chemistry
    • 国際学会
  • [学会発表] Dual Ion-Locking Fluorescent Molecular Assemblies2017

    • 著者名/発表者名
      Yuta Nakane, Ken-ichi Sakai, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      π-Figuration Japanese-German Symposium
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2018-12-17  

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