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アミドやカーバメートなどのアミド様化合物はアミンの保護基として用いられる。しかしこれらアミド様化合物は非常に安定な構造を有するため、その切断には厳しい条件を必要とし、適用可能な基質に制限があった。この背景を踏まえ、本研究ではより温和かつ環境調和性に優れたアミド様化合物の切断法の開発を目的として、触媒的加水分解反応の検討を行った。
昨年までにカーバメートにおける加水分解について初期検討を行ったが、いくつかの金属塩において活性を見出すことができなかった。一方で、8-アミノキノリンアミドの加水分解について種々検討した結果、ethylene glycol溶媒中、Zn触媒を用いることで最も良い反応性を見出した。
これまでの最適条件において反応性は未だ不十分であるが、芳香族性、脂肪族性どちらのアミン由来のアミドも低収率ながら加水分解が進行することを確認できた。特にBr基を有する基質は、既存の酸化的付加を利用したアミドのエステル化反応ではではAryl bromideとの副反応が進行し得る基質であるが、本反応では副反応は確認できなかった。また、これまでに報告されている触媒的加アルコール分解でも切断困難な脂肪族性のアミン由来のアミドもわずかながら切断することができた。
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