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2018 年度 実績報告書

二核ロジウム触媒からの脱却を指向した新規二核遷移金属不斉触媒の創製とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 16J04184
研究機関北海道大学

研究代表者

鈴木 拓郎  北海道大学, 大学院生命科学院, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2016-04-22 – 2019-03-31
キーワードキラル外輪型二核ルテニウム錯体 / カチオン性錯体 / 不斉触媒反応 / ジアステレオ選択的 / オキサDiels-Alder反応
研究実績の概要

計画3年目にあたる平成30年度には、研究の中核を担う外輪型二核遷移金属錯体のうち、二核ルテニウム錯体に関する研究について種々検討を行なった。前年度創製したキラル二核ルテニウム塩素錯体に対して種々の銀塩を作用させることにより、4種類のカチオン性キラル二核ルテニウム錯体の創製に成功した。今回創製した二核ルテニウム錯体および前年度に創製した二核ルテニウム錯体に関してX線結晶構造解析を行なうことで、α位にベンゾフタルイミド基が置換したδ-バレロラクタム構造を有する不斉配位子をもつ外輪型二核ルテニウム錯体は、シス型配置のものとメリジオナル型配置のものの2種類が配位子交換反応によって得られることを見出した。これまでに創製した新規キラル二核ルテニウム錯体の有用性を示すにあたり、ジアステレオ選択的な不斉オキサDiels-Alder反応に関して詳細に検討を行なった。本反応において外輪型二核ロジウム触媒に関して最適となる反応条件を創製したルテニウム触媒にて適用したところ、同様の選択性が発現した一方で収率が低下する結果となった。そこで、種々反応条件の検討を行なったところ、最適条件下において二核ロジウム触媒使用時と同等の収率および選択性で目的物が得られることに加えて反応時間と工程数の削減を達成した。このルテニウム触媒最適条件下では、ロジウム触媒は中程度の収率にとどまる結果が得られ、創製した新規キラル二核ルテニウムの有用性が示された。

現在までの達成度 (段落)

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

平成30年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (2件)

すべて 2018

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] 5-((3-Bromoallyl)Sulfonyl)-1H-Tetrazoles for Bromodiene Synthesis2018

    • 著者名/発表者名
      Takuro Suzuki, Seiya Fukagawa, Tatsuhiko Yoshino, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 ページ: 1304-1312

    • DOI

      10.3987/COM-18-S(T)90

    • 査読あり
  • [学会発表] 18E-リングビアロシドCの触媒的不斉全合成2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木拓郎, 棚田文也, 伊藤元気, 竹田幸司, 穴田仁洋, 松永茂樹, 橋本俊一
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会

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公開日: 2019-12-27  

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