| 研究実績の概要 |
本研究では身近で視覚的にも興味深い染料を教材とし，授業で学ぶ内容を参照しながら高等学校化学の授業で探究的な学習活動が行える授業プログラムを開発することを目的とした．
昨年度までに，インジゴの芳香環の任意の位置にハロゲン原子を導入した誘導体を高等学校の理科室で合成可能な経路を確立することができた．本年度はそれをさらに発展させ，ハロゲン原子を足掛かりにフェニル基を導入する方法を検討した．ブロモアントラニル酸を出発原料とし，アルキル化，鈴木―宮浦カップリング，分子内クライゼン縮合，脱炭酸，空気による酸化カップリングを経て，5,5′位あるいは6,6′位に芳香環を有するフェニルインジゴ誘導体へ導くことに成功した．この方法は専門的な実験器具を必要とせず，空気中で，試薬の投入，加熱，ろ過を3回繰り返すだけで目的物を得ることができるので，高等学校理科室で簡単に実施することができる．
合成方法が確立したので，これらインジゴ誘導体の合成と染色を通して生徒自身が化学構造と色の関係性をみいだす授業プログラムを作成した．実際に県内の高等学校2校で6時間の授業を行いそのプログラムの有効性を評価した．生徒は手分けして8種類の色素の合成と布の染色を行い，色合いの変化から，6,6′位を修飾すると色合いに大きな変化がみられるが，それ以外に位置を修飾しても元のインジゴと色はほとんど変化しないことを見出した．さらに6,6′位を置換した場合でも同族元素である塩素原子と臭素原子で置換したものはほぼ同じ色となるが，芳香環で置換すると異なった色になること，空気酸化の起きやすさにも規則性があることなど，多くの構造―機能相関を明らかにした．
このことから本プログラムは化学分野における探究的な学習プログラムとして有効であることが明らかとなった．
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