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2018 年度 研究成果報告書

生合成仮説に立脚した海洋天然物の合成研究

研究課題

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研究課題/領域番号 16K01916
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子化学
研究機関高知大学

研究代表者

市川 善康  高知大学, 教育研究部自然科学系理工学部門, 教授 (60193439)

研究分担者 細川 誠二郎  早稲田大学, 理工学術院, 准教授 (10307712)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード海洋天然物 / 全合成 / 生合成 / イソシアニド / Ugi 反応 / テルペン / Passerini 反応
研究成果の概要

生物は進化を経て,生体内の反応システムを構築し,多様な物質群を効率よく合成している。この様な生体内の反応を理想的な手本として模倣するバイオミメティックな化学合成は,斬新な天然物合成法の手法として発展してきた。海洋生物由来の含窒素テルペンであるボネラタミドA,エグリジン,ハリコナジンQとMが,「生体内でUgi反応によって生合成されている」という仮説を提唱した。提唱した生合成仮説の妥当性を確認するために,メントールからモデル化合物を調製した。メントール由来のイソシアニドを用いたUgi反応によって細胞内の生理条件に酷似した中性条件でネラタミドA,エグリジン,ハリコナジンQとMの中心骨格を合成した。

自由記述の分野

天然物化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

低分子誘導体のライブラリーを構築する手法としてUgi反応は注目を集め,製薬やマテリアル科学の研究分野で活発に汎用されている。これに対して,「自然界が代謝産物の多様性を獲得するためにUgi反応を用いている」という仮説は,広く認知されていない。生体内のUgi反応をテーマとした研究は,これから大きく発展することが期待できる。例えば,生体内でUgi反応を司ると考えられる未知の酵素 ‘ウギアーゼ’の探索は,未開拓の研究テーマである。さらに,「生合成に学んだ低分子誘導体のライブラリー構築」は,多成分連結反応の新展開として期待できる。

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公開日: 2020-03-30  

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