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2017 年度 実施状況報告書

新規天然蛍光分子の探索と生細胞イメージリング剤の創出

研究課題

研究課題/領域番号 16K01921
研究機関日本大学

研究代表者

大崎 愛弓  日本大学, 文理学部, 准教授 (50161360)

研究分担者 福山 愛保  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (70208990)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2020-03-31
キーワード天然蛍光成分 / 蛍光特性 / 構造解析 / 全合成 / 蛍光イメージリング
研究実績の概要

昨年度分の蛍光スクリーニングにおいて強い蛍光成分が存在すると認められた検体のうち,コクサギ(Orixa japonica,ミカン科)について蛍光成分の分離精製を行った。蛍光成分の分離はシリカゲルクロマトグラフィーの他,逆相HPLCを用いた分離精製にて単離を行った。HPLCを用いた分離では,多波長UV検出器(PDA)の他,蛍光検出器を用いて行った。その結果,6種の新規化合物を含む37種のアルカロイドを単離精製し,構造を明らかにすることが出来た。得られた化合物群は大きく3種の骨格群である二環性共役系化合物(キノリン系),三環性共役系化合物(フラノキノリン系),多環性非共役系化合物(非共役系)に分類することが出来た。それらの代表的な化合物について,種々の溶媒における蛍光特性について検討を行った。コクサギに含有される3種の骨格のうち,DMSO中においてフラノキノリン系共役系化合物に対して強い蛍光が認められた。フラノキノリン型の化合物は,10種のうち8検体についてDMSO中における蛍光特性について詳細な検討を行った。その結果,メトキシ基の置換位置の違いにより,蛍光の可否,最大蛍光波長の大きな相違が認められることが明らかとなった。今後はさらに詳細に検討を行うことと同時に生細胞への導入を行う予定である。さらに強い蛍光成分を持つ植物エキスの探索を引き続きおこなった。昨年度の106種に引き続き,新たに構築した西部四国地域の植物150種について蛍光スクリーニングを実施した。それらのうち10種程度に対して強い蛍光成分の存在が認められた。
一方,ブラジル産薬用植物Quassia amara由来の蛍光成分であるamarastelline Aに対する全合成研究については,最終段階の検討を行っている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本年は約150種の西部四国域の植物エキスライブラリの構築と蛍光スクリーニングを行った。昨年度の蛍光スクリーニングにより強い蛍光が認められたコクサギ(Orixa japonica)に対して蛍光成分の分離を行い37種の蛍光成分を含むキノリン型の化合物の単離構造解析を行った。さらにそれらの成分に対して,蛍光特性についての検討を行うことが出来た。

今後の研究の推進方策

多種多様な植物について蛍光スクリーニングを継続する。
得られた蛍光成分については,各種溶媒中の蛍光特性についての詳細な検討を行う。
さらに得られた蛍光化合物について,HeLaなどの細胞を用いて生細胞への導入とイメージリングを試みる。その際に,毒性評価,蛍光部位,生体適合性などについて検討を行う。
全体を通して,新規天然蛍光化合物の単離精製方法論を開拓し,確立する。

次年度使用額が生じた理由

次年度,機器購入に充填する予定で,使用額を抑えた。

  • 研究成果

    (25件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 4件、 査読あり 7件) 学会発表 (15件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] 中国アカデミー昆明植物研究所(中国)

    • 国名
      中国
    • 外国機関名
      中国アカデミー昆明植物研究所
  • [雑誌論文] New Eremophilane-type Sesquiterpnens from Ligularia cymbulifera,2017

    • 著者名/発表者名
      Kato, T.; Hirota, H.; Kuroda, C.; Gong, X.; Ohsaki, A.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 12 ページ: 1165-1167

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Construction of Canthin-5.6-diones via Termolecular Condensation Reaction: Studies on Synthesis of Amarastelline A.2017

    • 著者名/発表者名
      Harada, K.; Yamane, H.; Kubo, M.; Ohsaki, A.; Fukuyama, Y.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 12 ページ: 1231-1233

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Diterpenoid with a Rearranged Skeleton from Salvia prattii,2017

    • 著者名/発表者名
      Kawabe, H.; Suzuki, R.; Hirota, H.; Matsuzaki K.; Gong, X.;Ohsaki, A.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 12 ページ: 1177-1179

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Sucuipiranins A-L, Furanocassane Diterpenoids from the Seeds of Bowdichia virgilioides,2017

    • 著者名/発表者名
      Endo, Y.; Kasahara, T.; Harada, K.; Kubo, M.; Etoh, T.; Ishibashi, M.; Ishiyama, A.; Iwatsuki, M.; Otoguro, K.; Õmura, S.; Akisue, G.; Hirano, T.; Kagechika, H.; Fukuyama, Y.; Ohsaki, A.
    • 雑誌名

      J. Nat. Prod.

      巻: 80 ページ: 3120-3127

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.7b00249

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Chemical Constituents from Hericium erinaceus Promote Neuronal Survival and  Potentiate Neurite Outgrowth via the TrkA/Erk1/2 Pathway.2017

    • 著者名/発表者名
      Zhang, C-C.; Cao, C-Y.; Kubo, M.; Harada, K.; Yan, X-T.; Gao,J-M.; Fukuyama, Y.
    • 雑誌名

      Int. J. Mol. Sci.

      巻: 18 ページ: 1659-1672

    • DOI

      0.3390/ijms180816592

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Studies on Extraction Conditions to Increase the Content of Neurotrophic Compounds in the Bangle (Zingiber purpreum) Extract.2017

    • 著者名/発表者名
      M. Kubo, S. Kaga, K. Harada, Y. Okamoto, E. Kato, S. Hosoda; Fukuyama, Y.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 12 ページ: 1287-1289

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two New Carboxyethylflavanones from the Heartwood of Dalbergia tonkinensis and their Antimicrobial Activities.2017

    • 著者名/発表者名
      Son, N.T.; Harada, K.; Cuong, N.M.; Fukuyama, Y.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 12 ページ: 1721-1723

  • [雑誌論文] Three New Bibeznyls from the Twigs of Smilax longifolia.2017

    • 著者名/発表者名
      Imura, Y.; Harada, K.; Kubo, M.; Fukuyama, Y.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 12 ページ: 1877-1879

    • 査読あり
  • [学会発表] 蛍光性天然物の部分構造を基にした新規環境応答型蛍光物質の開発2018

    • 著者名/発表者名
      横尾英知,平野智也,大崎愛弓,影近弘之
    • 学会等名
      日本薬学会第138会年会
  • [学会発表] 樹木由来の新規天然蛍光成分の探索2018

    • 著者名/発表者名
      小林祐介,横尾英知,舟崎真理子,平野智也,影近弘之,大崎愛弓
    • 学会等名
      日本薬学会第138会年会
  • [学会発表] 野内雄太,古川めぐみ,広瀬大,牧野三津子,松崎桂一,大崎愛弓,草間國子2018

    • 著者名/発表者名
      真菌Pleosporales sp. 由来新規化合物の筋萎縮側索硬化症治療薬としての可能性
    • 学会等名
      日本薬学会第138会年会
  • [学会発表] 中国横断山脈地域のサルビア属植物の成分研究2018

    • 著者名/発表者名
      大崎愛弓,桑田佳奈,川邊浩史,廣田洋
    • 学会等名
      日本薬学会第138会年会
  • [学会発表] Pterodon emerginatusに含まれる新規フラノカッサン型ジテルペンの成分研究2018

    • 著者名/発表者名
      中川一則,舟崎真理子,大崎愛弓
    • 学会等名
      日本薬学会第138会年会
  • [学会発表] タラウミジンを基盤とする新規神経栄養因子様物質の創製2017

    • 著者名/発表者名
      原田研一, 板東莉奈, 座波克圭, 久保美和, 福山愛保
    • 学会等名
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • [学会発表] 不斉アルドール反応を利用した-chenopodeneの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      枝沢由衣, 茨木大輔, 原田研一, 久保美和, 福山愛保
    • 学会等名
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会,
  • [学会発表] ミャンマー産薬用植物に関する研究(1) クマツヅラ科植物 Gmelina arborea 茎の成分研究2017

    • 著者名/発表者名
      入交諒, 川田美都紀, 松野倫代, 原田研一, 久保美和, 水上元、福山愛保
    • 学会等名
      第56回日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会,
  • [学会発表] 蛍光性天然物の構造を基盤とした新規環境応答型蛍光物質の開発2017

    • 著者名/発表者名
      横尾英知 ,平野智也 ,大崎愛弓 ,影近弘之
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] Erythrina velutinaに含まれる化学成分2017

    • 著者名/発表者名
      轟和幸,大崎愛弓
    • 学会等名
      第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2017)
  • [学会発表] Ligularia cymbuliferaの成分探索2017

    • 著者名/発表者名
      渡邉大祐,加藤隆大,廣田洋,Xun GONG,黒田智明,大崎愛弓
    • 学会等名
      第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2017)
  • [学会発表] Portulaca pilosaに含まれる新規ジテルペン成分2017

    • 著者名/発表者名
      野中実紀,原惠美,岡本育子,久保美和,松崎桂一,廣田洋,福山愛保,大崎愛弓
    • 学会等名
      第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2017)
  • [学会発表] アマミヒトツバハギおよびヒトツバハギ由来の新規アルカロイド成分2017

    • 著者名/発表者名
      杉浦雄,児玉佳之,久保美和,松崎桂一,廣田洋,福山愛保,大崎愛弓
    • 学会等名
      第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2017)
  • [学会発表] 天然蛍光化合物アマラステリンA誘導体とニガキノンの蛍光特性についての検討2017

    • 著者名/発表者名
      小林祐介,日向尚輝,飛田晃英,土川裕輝,久保美和,廣田洋,福山愛保,平野智也,影近弘之,大崎愛弓
    • 学会等名
      第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2017)
  • [学会発表] ブラジル産薬用植物Pterodon emarginatusに含まれるジテルペン成分2017

    • 著者名/発表者名
      中川一則,舟崎真理子,大崎愛弓
    • 学会等名
      第61回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(TEAC2017)2
  • [備考] OhsakiA, HP

    • URL

      https://ohsakilabo.jimdo.com/

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公開日: 2018-12-17  

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