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2016 年度 実施状況報告書

カテナン分子の機能探索を拓く、フルオラスタグを利用したカテナンライブラリーの構築

研究課題

研究課題/領域番号 16K05690
研究機関新潟大学

研究代表者

岩本 啓  新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワードカテナン / ライブラリー / フルオラスタグ / オレフィンメタセシス
研究実績の概要

オレフィンメタセシス反応、末端アルキンのカップリング反応、およびアルキンとアジドのHusigen反応を用いてカテナンの合成を行った。すでにオレフィンメタセシス反応で[2]-、[3]カテナンを効率的に得る条件を見いだしているが、カテナンライブラリーを構築するには、多種のカテナンが一度に効率的に得られる条件を見つける必要がある。そこでまず、オレフィンメタセシス反応における多種のカテナンが一度に効率的に得られる反応条件(基質濃度とアンモニウム塩の鎖長)を探索した。反応条件を変えてカテナンを合成し、合成したカテナンは核磁気共鳴測定、および質量分析により、含まれているカテナンの種類の同定、定量を行った。その結果、高濃度、短いアンモニウム塩を用いた場合、多種のカテナンが一度に効率的に生成することが明らかとなった。[2]-、[3]カテナンを分離・精製することはできたが、[4]以上の高次カテナンは分離・精製が困難で、混合物として得るに留まった。引き続き、末端アルキンのカップリング反応、アルキンとアジドのHusigen反応における多種のカテナンが一度に効率的に得られる反応条件(基質濃度とアンモニウム塩の鎖長)を探索した。オレフィンメタセシスと同様、高濃度、短いアンモニウム塩を用いた場合、多種のカテナンが一度に効率的に生成することが明らかとなった。
高次カテナン分離・精製の足がかりとなるフルオラスタグのカテナンへの導入のため、フルオラスタグ化されたクラウンエーテルの合成を行った。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

オレフィンメタセシス反応、末端アルキンのカップリング反応、およびアルキンとアジドのHusigen反応を用いたカテナン合成において、高次カテナンを一度に効率的に得られる条件を見出したことから、当初の計画通りに進展していると考えている。またフルオラスタグ化されたクラウンエーテルも合成し、カテナンのライブラリー化に向けた準備も整い、研究は順調に進呈している。

今後の研究の推進方策

フルオラスタグ化されたクラウンエーテルを用いたオレフィンメタセシス反応、末端アルキンのカップリング反応、およびアルキンとアジドのHusigen反応を用いてカテナン合成を検討する。フルオラスタグが導入されたことで、高次カテナン生成の反応条件に違いが生じることも考えられるので、反応条件の最適化を行いながら研究を進める。フルオラスタグ化されたカテナンはフルオラスシリカゲルを用いて分離、精製を行う。また、異なるクラウンエーテルにもフルオラスタグを導入し、カテナンライブラリーの拡充に向けた準備を行う。

次年度使用額が生じた理由

謝金で予定した支出がなかったため、未消化の予算が発生した。しかし研究遂行上必要な試薬・ガラス器具(消耗品)の購入が当初の予想を遥かに超えた。そのため、差し引き57,759円の残金が発生した。

次年度使用額の使用計画

研究遂行に必要な試薬・ガラス器具の費用は、今後増加すると予想される。よって、消耗品の購入に当てる予定である。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2016

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases.2016

    • 著者名/発表者名
      E. Hasegawa, N. Izumiya, T. Fukuda, K. Nemoto, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 ページ: 7805-7812

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.05.078

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers.2016

    • 著者名/発表者名
      E. Hasegawa, K. Nemoto, R. Nagumo, E. Tayama, H. Iwamoto
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 52 ページ: 319-322

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02827

    • 査読あり
  • [学会発表] 2級アンモニウム塩とクラウンエーテルからなる分子不斉[2]カテナンの合成と光学分割2016

    • 著者名/発表者名
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • 学会等名
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-11-26 – 2016-11-27
  • [学会発表] アントラセンを導入した新規[3]ロタキサンの合成、およびキラルジアミンとの会合挙動の分光学的解析2016

    • 著者名/発表者名
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • 学会等名
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-11-26 – 2016-11-27
  • [学会発表] アンモニウム塩とクラウンエーテルからなるトポロジカルキラリティーをもつ[2]カテナンの合成と光学分割2016

    • 著者名/発表者名
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会(第46回構造有機化学討論会・第66回有機反応化学討論会)
    • 発表場所
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • 年月日
      2016-09-01 – 2016-09-03
  • [学会発表] アンモニウム塩とクラウンエーテルからなるトポロジカルキラリティーをもつ新規[2]カテナンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      石津友希、武善彩佳、岩本啓
    • 学会等名
      第40回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-06-23 – 2016-06-24
  • [学会発表] キラルジアミンの認識能を持つ新規[3]ロタキサンの合成2016

    • 著者名/発表者名
      石綿健汰、佐藤優香、岩本啓
    • 学会等名
      第40回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      新潟大学五十嵐キャンパス(新潟県新潟市)
    • 年月日
      2016-06-23 – 2016-06-24

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公開日: 2018-01-16  

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