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2018 年度 研究成果報告書

電気化学的に発生させた有機金属種を用いる選択的カップリング反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 16K05695
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関岡山大学

研究代表者

光藤 耕一  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (40379714)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード有機電解合成 / 有機電気化学 / 電解酸化 / 環化反応
研究成果の概要

アルキニルボロン酸と末端アルキンとを用いる電気化学的なクロスカップリング反応によるジイン合成系を開発した。物質収支の向上と収率の改善が今後の検討課題である。
本研究において様々な電気化学的クロスカップリング反応を精査する中で、電気化学的なS-H/C-H結合切断型の分子内クロスカップリング反応を見いだすことに成功した。本反応は臭化テトラブチルアンモニウムを添加することで、劇的に反応選択性が変化し、目的とする反応が進行する。
従来の化学的な手法では困難な分子変換反応であり、有機電解反応の特徴を活かした分子変換反応である。基質適用範囲の一般性は極めて広く、多様な誘導体を高収率で得ることに成功している。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

目的とする分子を無駄なく効率的に合成する手法として、クロスカップリング反応は学術的にも工業的にも非常に重要である。本研究はその新しいアプロートとして、有機電気化学を組み込んだ新しい領域における研究であり、学術的な特色であり、独創的な反応系である。電気化学的に発生させた 活性種は高い触媒活性と特殊な反応性を有する。これを用いることで従来は難しかった反応が進行し、合成困難だった新規分子群の選択的構築が可能となった。今回ターゲットとした拡張π電子系分子は発光材料や半導体材料への応用が期待できるので、材料科学の観点から見ても学術的・社会的に意義ある研究である。

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公開日: 2020-03-30  

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