| 研究課題/領域番号 |
16K05704
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 中央大学 |
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研究代表者 |
福澤 信一 中央大学, 理工学部, 教授 (50173331)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| キーワード | アゾメチンイリド / 共役付加 / 不斉合成 / 多様性合成 / ピロリジン / オキサゾリン / ピロリン / 銀錯体触媒 |
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| 研究成果の概要 |
２－ピロリンエステルや４－オキサゾリンエステルを金属錯体触媒で活性化し環状アゾメチンイリドを発生させ，これを用いる立体多様性合成を目指した。
独自のキラル銀錯体触媒を用いて，４－オキサゾリンエステルとニトロアルケンとの反応とその後の還元によりスピロオキサゾリンラクタムを，２－ピロリンエステルとエノンとの反応とその後の還元反応から縮環ピロリジジンを，それぞれ単一の立体異性体として，立体選択的かつ多様的に合成することに成功した。これらの分子は，いずれも医薬品や生物活性の構造として重要であり，本研究は創薬分野へ貢献できることが期待される。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
合成原料として安価に入手容易な２－ピロリンエステルとエノンや4－オキサゾリンエステルを金属錯体触媒を用いて活性化すると環状アゾメチンイリドが発生する。これは安価に入手容易な活性アルケンと円滑に反応し，１，４－共役付加物を生成する。これまでの合成化学は二つの合成原料を反応させることで単一の生成物のみの合成を達成していたが，本研究では，触媒を設計することで，立体化学を含めて多様な生成物を，選択的に単一に合成することに成功した。これらの分子は，還元反応などの官能基変換を施すことで，多様な生物活性を示す化合物へ導くことができる。従って，本研究で提案した合成手法は医薬品探索の分野に貢献できる。
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