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2018 年度 実績報告書

ドナー・アクセプター縮環型の高分極性π共役系分子の創製と有機トランジスタへの展開

研究課題

研究課題/領域番号 16K05744
研究機関東京大学

研究代表者

上田 顕  東京大学, 物性研究所, 助教 (20589585)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワードドナー・アクセプター / 分極 / ベンゾキノン / テトラチアフルバレン / 有機半導体 / 化学修飾
研究実績の概要

「研究の目的」として設定した、電子ドナー(D)・アクセプター(A)部位が直接縮環した高分極性のπ共役系有機半導体分子群の創製に成功した。
具体的には、申請者らが独自に開発したo-ベンゾキノン縮環型テトラチアフルバレン誘導体に対して、各種のアルキルチオ基を導入した一連の分子群を合成・単離し、その構造-物性相関を分子レベルで明らかにした。まず、これらの新規類縁体は、母体に比べて、短段階・高収率、そして大スケールで合成が可能であり、さらに、有機溶媒に対する溶解性にも優れていることを見いだした。また、導入したアルキルチオ基の鎖長にかかわらず、溶液(単分子)状態において、良好な両性酸化還元特性、小さなHOMO-LUMOギャップ、そして大きな分子内分極を有していることが分かった。さらに、これらの化合物は結晶性にも優れており、単結晶でのX線構造解析により、分子構造、分子配列・分子間相互作用ならびにこれらに対する置換基効果を詳細に明らかにすることができた。いずれの類縁体もπ-π相互作用に基づくカラム構造を形成しており、興味深いことに、アルキル鎖を伸長することでカラム間の相互作用が増加し、電子構造の次元性が向上することが分かった。これらの結果は、アルキルチオ基置換体が有機半導体分子の新しい候補物質であることを示しており、本年度は主に、これらの物質の単結晶を用いたトランジスタ作成を行った。残念ながら、有意なトランジスタ特性の観測には至らず、デバイス化に対するさらなる検討が今後必要である。その一方で、別途開発した金属ジチオレン錯体を用いた単結晶トランジスタにおいて、電界効果を観測することに成功した。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 5件、 招待講演 5件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Di- and tetramethoxy benzothienobenzothiophenes: substitution position effects on the intermolecular interactions, crystal packing and transistor properties2019

    • 著者名/発表者名
      Higashino Toshiki、Ueda Akira、Mori Hatsumi
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 43 ページ: 884~892

    • DOI

      10.1039/C8NJ04251A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Charge Order and Poor Glass-forming Ability of an Anisotropic Triangular-lattice System, θ-(BEDT-TTF)2TlCo(SCN)4, Investigated by NMR2019

    • 著者名/発表者名
      Miyagawa Kazuya、Sato Takuro、Hashimoto Himuro、Kodama Motomune、Ohnoh Kazuto、Ueda Akira、Mori Hatsumi、Kanoda Kazushi
    • 雑誌名

      Journal of the Physical Society of Japan

      巻: 88 ページ: 034705~034705

    • DOI

      10.7566/JPSJ.88.034705

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hysteretic Current?Voltage Characteristics in the Deuterium-Dynamics-Triggered Charge-Ordered Phase of κ-D3(Cat-EDT-TTF)22019

    • 著者名/発表者名
      Ueda Akira、Kishimoto Kouki、Sunairi Yoshiya、Yoshida Junya、Yamakawa Hiromichi、Miyamoto Tatsuya、Terashige Tsubasa、Okamoto Hiroshi、Mori Hatsumi
    • 雑誌名

      Journal of the Physical Society of Japan

      巻: 88 ページ: 034710~034710

    • DOI

      10.7566/JPSJ.88.034710

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New π-extended catecholato complexes of Pt(ii) and Pd(ii) containing a benzothienobenzothiophene (BTBT) moiety: synthesis, electrochemical behavior and charge transfer properties2019

    • 著者名/発表者名
      Tahara Keishiro、Ashihara Yuya、Higashino Toshiki、Ozawa Yoshiki、Kadoya Tomofumi、Sugimoto Kunihisa、Ueda Akira、Mori Hatsumi、Abe Masaaki
    • 雑誌名

      Dalton Transactions

      巻: 印刷中 ページ: 印刷中

    • DOI

      10.1039/C8DT05057K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Strange metal from a frustration-driven charge order instability2019

    • 著者名/発表者名
      Sato T.、Kitai K.、Miyagawa K.、Tamura M.、Ueda A.、Mori H.、Kanoda K.
    • 雑誌名

      Nature Materials

      巻: 18 ページ: 229~233

    • DOI

      10.1038/s41563-019-0284-9

    • 査読あり
  • [雑誌論文] π電子とプロトンの連動による新しい量子液体状態 ―絶対零度まで揺らぎ続ける電気・磁気双極子―2019

    • 著者名/発表者名
      下澤雅明、上田 顕、橋本顕一郎、中 惇
    • 雑誌名

      固体物理

      巻: 1 ページ: 43~54

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 水素ダイナミクスを有する有機伝導体の開発2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 雑誌名

      化学工業

      巻: 7 ページ: 36~42

  • [学会発表] カテコール縮環型金属ジチオレン錯体の構造と物性に対する中心金属置換効果2019

    • 著者名/発表者名
      横森 創・上田 顕・森 初果
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会2019
  • [学会発表] ジメトキシベンゼンが縮環した中性の金属ジチオレン錯体の合成、構造、性質ならびに電界効果トランジスタ特性2019

    • 著者名/発表者名
      高橋 優介・横森 創・上田 顕・榎本 真哉・森 初果
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会2019
  • [学会発表] Exploration of Molecular Conductors with Hydrogen-Bond Dynamics2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Ueda
    • 学会等名
      The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2018 (ICSM 2018)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of a New Type of Molecular Conductors with Dynamic Hydrogen Bonds2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Ueda
    • 学会等名
      8th TOYOTA RIKEN International Workshop on Organic Semiconductors, Conductors, and Electronics
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Development of hydrogen-bonded molecular conductors based on catechol-fused TTF system2018

    • 著者名/発表者名
      Akira Ueda, Hatsumi Mori
    • 学会等名
      43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses, Structures, and Properties of Novel Metal-Dithiolene Complexes with Hydrogen-Bonds2018

    • 著者名/発表者名
      So Yokomori, Akira Ueda, Reiji Kumai, Youichi Murakami, and Hatsumi Mori
    • 学会等名
      The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2018 (ICSM 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses, Structures and Physical Properties of Novel Metal-dithiolene Complexes with Hydrogen bonds2018

    • 著者名/発表者名
      So Yokomori, Akira Ueda, Reiji Kumai, Youichi Murakami, and Hatsumi Mori
    • 学会等名
      8th TOYOTA RIKEN International Workshop on Organic Semiconductors, Conductors, and Electronics
    • 国際学会
  • [学会発表] 動的水素結合を有する新しい有機伝導体の開発2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      錯体化学若手の会・関東支部 前期勉強会2018
    • 招待講演
  • [学会発表] 水素結合を活用した新しいπ電子系機能物質の開発2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      日本化学会研究会「低次元系光機能材料研究会」第7回研究講演会 ~二次元構造を有するπ電子系の光・電子機能~
    • 招待講演
  • [学会発表] 水素ダイナミクスを有する新しい有機伝導体の合成と構造、物性2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕
    • 学会等名
      第15回 水素量子アトミクス研究会/第1回ハイドロジェノミクス研究会
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規カテコール縮環型金属ジチオレン錯体の合成と水素結合型フレームワーク構造2018

    • 著者名/発表者名
      横森 創、上田 顕、熊井玲児、村上洋一、森 初果
    • 学会等名
      錯体化学会 第68回討論会
  • [学会発表] 半導体-絶縁体転移を示す新規カテコール-TTF系水素結合型電荷移動塩の合成と構造、物性2018

    • 著者名/発表者名
      上田 顕、熊井玲児、村上洋一、森 初果
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会
  • [学会発表] カテコール縮環型金属ジチオレン錯体:水素結合による多様な集積構造と中心金属置換効果2018

    • 著者名/発表者名
      横森 創、上田 顕、熊井玲児、村上洋一、森 初果
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会
  • [学会発表] エチレンジオキシ基を有するカテコール縮環型TTF誘導体を用いた水素結合型の新規電荷移動塩の合成と構造、物性2018

    • 著者名/発表者名
      池田 潤、上田 顕、横森 創、吉田順哉、森 初果
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会
  • [備考] Researcher ID

    • URL

      https://publons.com/researcher/1185987/akira-ueda/

  • [備考] Google Scholar Citations

    • URL

      http://scholar.google.com/citations?user=WUuqJhMAAAAJ&hl=en

  • [備考] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0002-9600-5409

URL: 

公開日: 2019-12-27  

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