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本研究では薬物運搬体として利用できる機能性多環状ホストの開発を行った。具体的には“薬剤（ゲスト）を放出する”と同時に“光り出す”などの従来にない機能をもった環状ホストの開発を目的とした。昨年度までにジスルフィド結合で連結したシクロファン２量体を分子基盤としてローダミン基を２つ導入したホストを合成し、取り込んだゲストを還元剤などの外部刺激に応じて放出しながら蛍光強度が増すことを明らかにした。しかしながら、シクロファン２量体では、ゲスト捕捉においてある程度のクラスター効果と蛍光応答性が認められるものの、さらに機能性を向上する余地があると考えた。そのため、シクロファンの数を増やしたシクロファン４量体を分子基盤として新たにホストを開発することにした。基盤となるシクロファン４量体の分子設計は、鎖型あるいは枝分かれ型に集積した従来のシクロファン多量体に関する先行研究を踏まえ、シクロファンどうしがより密集するようにＴ型に連結するような分子構造を採用した。合成においてはシクロファン骨格に含まれる４つの窒素原子のうち３箇所だけに官能基を導入することが可能であるため、比較的簡単にＴ型に連結したシクロファン４量体を合成できた。さらに、蛍光消光法によってより高感度に蛍光検出するために、ダブシル基を導入したシクロファン４量体も分子設計し、合成した。消光性のダブシル基を導入したシクロファン４量体はゲスト捕捉に関して静電相互作用による分子認識のみならず、シクロファン環の集積によるクラスター効果も発現した。この消光性ホストは、蛍光性ゲストの蛍光をほぼ完全に消光できること、および容易にホスト・ゲスト相互作用を解析できることから、機能性についても一定の改良ができた。
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