2018 年度研究成果報告書

ポイントフッ素化糖の自在合成

研究課題

PDF

研究課題/領域番号	16K05845
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	生体関連化学
研究機関	鳥取大学
研究代表者	野上敏材鳥取大学, 工学研究科, 准教授 (60402963)
研究協力者	林詩穂黒田佳奈
研究期間 (年度)	2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード	フッ素 / 光学分割 / リパーゼ / 糖
研究成果の概要	我々はブロモフルオロ酢酸エチルをアキラルな含フッ素出発原料として、単工程でポイントフッ素化糖を合成する手法を開発した。鍵工程である向山アルドール反応では、ルイス酸の種類や当量を適切に選択することで、4種類のポイントフッ素化糖を作り分けることにも成功した。また、酵素による速度論的光学分割を行うことで、中間体を光学活性体として得られたため、光学活性ポイントフッ素化糖の作り分けに成功した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	これまで非天然の単糖は天然に存在する単糖を出発物質として誘導する場合が多く、今回合成標的としたポイントフッ素化糖についても同様であった。そこで我々はポイントフッ素化糖を石油由来の小分子を出発原料にして、単工程で合成することを目指した。その結果、向山アルドール反応を鍵工程としたポイントフッ素化糖の合成に成功し、酵素（リパーゼ）を用いることで光学活性なポイントフッ素化糖の合成も達成した。このようなポイントフッ素化糖は糖関連酵素の阻害剤として機能する可能性があり、有用分子の新規合成法の開発につながったと考えている。