2018 年度研究成果報告書

紅茶ポリフェノール生成におけるカテキン類の立体選択的二量化機構の解明

研究課題

PDF

研究課題/領域番号	16K07741
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	食品科学
研究機関	長崎大学
研究代表者	松尾洋介長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 助教 (10432981)
研究期間 (年度)	2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード	紅茶 / カテキン / DFT計算 / 分子間相互作用
研究成果の概要	紅茶製造過程で起こる茶カテキン類の酸化的二量化反応について、詳細なメカニズムを解明することを目的として研究を行った。水中におけるピロガロール型カテキンの二量化ではA環同士の疎水効果やπ-π相互作用などにより立体選択的に二量化が進行することが分かった。一方、カテコール型カテキンとピロガロール型カテキンの酸化的縮合による紅茶色素テアフラビン類生成においてはそのような相互作用が働かず、非立体選択的に二量化が進行することが分かった。さらに、これらの研究の過程でテアフラビンの非酵素的バイオミメティック合成法を開発した。
自由記述の分野	天然物化学、食品化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	紅茶製造過程におけるポリフェノール成分の化学変化機構が解明されたことは、有機化学的観点からも高い意義があるだけでなく、紅茶の食品としての生理機能性を解明する基盤となる結果であり、大きな意義を持つ。複雑な組成を有するポリフェノール含有食品の生理機能成分解明が今後さらに進むことが期待される。