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2018 年度 研究成果報告書

基質のらせん状変形を基軸とする新規触媒的不斉電子環状反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 16K08154
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

原田 真至  千葉大学, 大学院薬学研究院, 助教 (10451759)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード不斉触媒 / らせん状変形 / ニッケル触媒 / ヒドロカルバゾール / インドール / 7員環合成 / 8員環合成
研究成果の概要

医薬品や生物活性化合物の構造中に見られる環状構造を触媒の力で立体選択的に構築する方法論の開発を目指した。まず、分子をらせん状にねじる作用を持つ独自のニッケル触媒を利用した6員環構築反応の開発を達成した。本触媒は既に5員環構築に利用できることが明らかとなっており、適用拡大に成功した。
一方で、全く異なる触媒系を利用した環構築反応の開発にも成功した。つまり、銅触媒を用いた5員環構築反応とインジウム触媒を用いた7員環構築反応を達成した。また、イッテルビウム触媒を用いた8員環構築にも成功しており、現在論文執筆中である。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

今回の成果は分子のらせん状ねじれを利用した新しい環状分子の構築法の開発である。らせん状ねじれによって環状構造を形成しやすくするという方法論が広く一般的に有機合成に利用できる可能性を広めた。また、一般的に構築が難しいとされる7員環以上の大きさの環構築にも取り組み、7員環と8員環構築法を開発した。いずれも共通の5炭素ユニットを原料として用いており、それぞれ2炭素もしくは3炭素ユニットと組み合わせた。組み合わせるユニットの炭素数を変えることで様々な大きさの環への適用拡大が期待できる。有機合成化学上の意義に留まらず、医薬化学への貢献にも繋がる成果である。

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公開日: 2020-03-30  

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