3種のラジカル的分子間C-C結合形成を鍵とする核酸系天然物の収束的合成戦略の開発

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K08156
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 長友 優典 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 講師 (70634161)
• 研究協力者: 井上 将行
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 有機合成 / 全合成 / 核酸系天然物 / ラジカル反応 / 高酸化度天然物 / 二量化 / テルリド / 人工類縁体

研究成果の概要

核酸塩基を有する求核的なアルコキシ炭素ラジカル種を、エノン、オキシム、およびアルデヒドで捕捉する3種の分子間炭素-炭素[C(sp3)-C(sp3)]結合形成反応(Method I, II, III)を開発した。また、その開発途上で第4の反応系式であるラジカル-ラジカルカップリング反応(Method IV)を開発した。開発した4つの反応系式を活用し、核酸系天然物であるポリオキシン類の網羅的全合成やヒキジマイシンのポリオール構造構築などを達成した。
本アルコキ炭素ラジカル種を介した炭素-炭素結合形成反応は、穏和な中性条件下、高化学選択的に進行する為、有機合成化学の観点から極めて有用である。

自由記述の分野

天然物合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、ポリオキシン類およびヒキジマイシンに代表されるヌクレオシドを母核構造として含む核酸系天然物の収束的合成戦略の確立を目指した。本研究過程で得られる成果はヌクレオシド合成化学の発展に大きく寄与する。また、核酸系天然物は抗がん、抗ウイルス、抗菌活性等の多彩な生物活性を有している。したがって本研究は、長期的には新たな医・農薬品のリード化合物の発見へと寄与し、広範な科学技術・公衆衛生分野に大きな影響を与える基礎研究である。