2018 年度研究成果報告書

水酸基活性化に基づく非天然アミノ酸の高効率合成

研究課題

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研究課題/領域番号	16K08167
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	化学系薬学
研究機関	長崎大学
研究代表者	尾野村治長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (60304961)
研究期間 (年度)	2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード	非天然アミノ酸 / 不斉非対称化 / 光学分割 / 銅触媒 / 不斉酸化 / 水酸基活性化 / 不斉スルホニル化
研究成果の概要	ジオール類をキラル銅触媒とキレート環形成させることにより水酸基を活性化し一方の水酸基のみを不斉に官能基変換するという独自の方法論に基づき、常温・常圧下、簡便な反応操作で高い光学純度で非天然アミノ酸類を合成できる以下の３つの方法を開発できた。(1) α-置換セリノール誘導体の酸化的不斉非対称化によるα-置換セリンエステル合成、(2) 不斉非対称化によるアミノトリオールのエナンチオ選択的保護化法、(3) α-置換セリノール誘導体の不斉スルホニル化による光学活性アジリジン合成と非天然アミノ酸合成への応用。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	ポストゲノム時代に突入した今日の新薬開発において、擬似ペプチド医薬品の開発が精力的に進められている。擬似ペプチドを構成する基本要素である非天然型アミノ酸やその誘導体は、天然ペプチド中のアミノ酸と異なり自然界から抽出や発酵法による生産が難しく、人工的に光学純度良く合成する必要がある。そのような観点から、多様な非天然型アミノ酸及びその誘導体を簡単に合成できる触媒的反応の開発は価値が高い。