| 研究課題/領域番号 |
16K08168
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 熊本大学 |
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研究代表者 |
小谷 俊介 熊本大学, 大学院先導機構, 准教授 (50551280)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| キーワード | 連続反応 / ホスフィンオキシド / 有機分子触媒 / 不斉反応 / トリクロロシリル基 / カルボン酸 / アルドール反応 / 高配位ケイ素複合体 |
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| 研究成果の概要 |
ケトン、カルボン酸、アミド、ヒドロキサム酸などのカルボニル化合物のシリルエノール化に関する検討を実施し、カルボン酸（カルボキシル基）を化学選択的にシリルエノール化（エンジオラート化）できることを明らかとした。独自に設計・合成したホスフィンオキシド触媒を利用することで、高収率かつ高立体選択性にてアルドール付加体を得ることに成功した。さらに、トリクロシリル基を利用した連続本活性化機構を拡張することで、新たにアルドール/ビニロガスアルドール/環化連続反応が進行することを明らかとし、良好な化学収率および高い立体選択性にて4-ピラノン誘導体を得ることに成功した。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
一つのナスフラスコの中で一度に複数の分子変換を行うことは、医薬品の合成効率を向上するだけでなく、新たな合成方法の提供を可能にします。筆者は、ホスフィンオキシドという触媒を利用することで、一度に２あるいは３分子が反応する二重アルドール反応およびアルドール／ビニロガスアルドール／環化反応の連続反応を開発しました。さらに、これまで有機合成における利用が難しかったカルボン酸を基質とする触媒的不斉アルドール反応の開発にも初めて成功しました。
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