カルボニル縮合反応を基軸とした多環性海洋天然物の全合成

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K08177
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京薬科大学
• 研究代表者: 伊藤 久央 東京薬科大学, 生命科学部, 教授 (70287457)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 全合成 / 天然有機化合物 / 海洋天然物 / 縮合反応

研究成果の概要

海洋生物が産生する有機化合物は多彩な生理活性を有する物が多く，医薬品開発を始めとして広く研究されている．中でも，複数の環構造が縮環した化合物は特異な生理活性を有する場合が多く着目されている．今回，海洋生物が産生した複雑な構造を有するyonarolideとasperaculin Aに関し，全合成達成に向けて検討を行った．その結果，双方とも全合成達成には至っていないが，asperaculin Aに関しては４環性骨格の構築に成功し，全合成の最終段階に進んでいる．また，yonarolideに関しては収束的合成による骨格構築に関し詳細な検討を行うことができた．

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

現在，天然有機化合物で合成不可能な化合物はないと言われている．その中で，興味深い反応を全合成経路に組み込みつつ，いかに効率的に分子を作り上げるかが重要である．さらに，その標的化合物が特異で複雑な骨格を持つ場合，効率的かつ独創的な全合成経路の開発における学術的な意義は非常に高い．極力保護基を用いず全合成の効率性を高め，必要に応じて新規な反応が開発できれば，学術的な意義はより高まる．さらに標的化合物が興味深い生理活性を有する場合，構造活性相関の解明を目的とした類縁体合成は，メディシナルケミストリーの観点からも重要である．上記の点について高いレベルで達成できれば，インパクトは非常に高いものとなる．