研究課題
基盤研究(C)
Pd(0)/TPPMSを触媒とした2-morpholinoanilinesの連続的脱水型ベンジル化反応を開発した。本法は、N-(1,2-diphenylethyl)-2-morpholinoanilinesの直截的かつ効率的な合成法である。さらに、borrowing hydrogen機構に基づくπ-ベンジルパラジウム錯体を用いた2-aminopyridinesの脱水型N-ベンジル化反応を達成した。この手法は、高い原子効率かつ廃棄物削減を実現する環境調和型の合成法である。
有機化学
ベンジルアルコールをベンジル化剤として用いるためにはハロゲン化物などを経由する多段階が必要であり、かつ副生成物として化学量論量以上の塩廃棄物が生成する。本法はアルコールから脱水のみによって目的物が得られる原子効率・環境面の両方に優れた方法である。さらに、本研究はこれまでの常識に従い有機溶媒中で実施しても達成することはできない。すなわち、反応場としての水の特性(疎水効果や高い水素結合能)を積極的に利用することにより達成できる独創性の高い課題である。さらに不活性な結合(炭素-水素結合)の活性化を鍵とした短行程合成を目指す分子変換反応の実現に大きく貢献するものである。