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2018 年度 実績報告書

天然有機化合物の供給と創薬を指向した生物活性分子の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 16K08180
研究機関星薬科大学

研究代表者

杉田 和幸  星薬科大学, 薬学部, 教授 (60542090)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード天然物 / 全合成 / cochlearol B / ganocin A / alstoscholarisine A / boscartin F
研究実績の概要

Cochlearol Bについては、A環ベンゼン環とC環シクロヘキサン環をカップリング後、酸化的にB環ジヒドロピラン環を閉環したのち、2+2反応によりE環シクロブタン環とD環シクロペンタン環を同時に形成するルートでの合成研究を実施している。昨年度は、酸化的B環ジヒドロピラン環閉環反応が収率良く進行したことを報告した。本年度は光照射下、2+2反応によるE環シクロブタン環とD環シクロペンタン環の構築に成功し、cochlearol Bのもつ5環性骨格を得ることができた。現在、残り3工程のC環上置換基の変換を実施するためのスケールアップ反応を実施中である。
Ganocin Aの合成については、昨年度、合成ルートを変更することを報告した。新規合成ルートは、cochlearol Bの合成中間体を利用するものであり、現在、cochlearol Bとの共通中間体のスケールアップ合成を実施中である。
昨年度、Alstoscholarisine Aの合成については、研究を中止し、代わりにboscartin Fの合成研究を実施した結果、全合成を達成したことを報告した。Boscartin Fの全合成は、シャープレス不斉エポキシ化反応による不斉炭素の構築、立体選択的ヨードエーテル化反応、立体選択的アルドール反応による2つのユニットのカップリング、オレフィンメタセシスによる14員環の閉環、立体選択的エポキシ化反応等を用いて実施した。本全合成は、保護基を用いることなく、既知化合物より最長直線工程10工程で達成することができ、学術誌に報告した。(Akinobu Matsuzawa, Junya Shiraiwa, Akihiko Kasamatsu, Kazuyuki Sugita, Org. Lett. 2018, 20,1031.)

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Granulodione2019

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Kasamatsu, Motoi Kuwabara, Akinobu Matsuzawa, Kazuyuki Sugita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 ページ: 113-114

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.11.069

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Total Synthesis of (+)-Spinoxazine B2018

    • 著者名/発表者名
      Mayuko Iwata, Motoi Kuwabara, Akinobu Matsuzawa, and Kazuyuki Sugita
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 66 ページ: 1196-1198

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00693

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Mollolide Aの全合成研究2019

    • 著者名/発表者名
      笠松暁輝、中野友旭、松澤彰信、杉田和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] Granulodioneの全合成2019

    • 著者名/発表者名
      桑原基、笠松暁輝、佐々木隆弘、松澤彰信、杉田和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] 分子内ロビンソン型環化反応を利用したCaseabalansin A及び18-Epicaseabalansin Aの全合成2019

    • 著者名/発表者名
      奥富直人、松澤彰信、杉田和幸
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] Granulodioneの全合成2018

    • 著者名/発表者名
      桑原基、笠松暁輝、佐々木隆弘、松澤彰信、杉田和幸
    • 学会等名
      第62回日本薬学会関東支部大会
  • [学会発表] 保護基を用いない(-)-Boscartin Fの不斉全合成2018

    • 著者名/発表者名
      笠松暁輝、白岩潤也、松澤彰信、杉田和幸
    • 学会等名
      第60回天然有機化合物討論会
  • [学会発表] Granulodioneの全合成2018

    • 著者名/発表者名
      桑原基、笠松暁輝、佐々木隆弘、松澤彰信、杉田和幸
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [学会発表] Enantioselective and Protecting-Group-Free Total Synthesis of Boscartin F2018

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Kasamatsu, Junya Shiraiwa, Akinobu Matsuzawa and Kazuyuki Sugita
    • 学会等名
      第14回国際有機化学京都会議(IKCOC14)
    • 国際学会
  • [備考] 星薬科大学薬品製造化学教室

    • URL

      http://polaris.hoshi.ac.jp/kyoshitsu/seizo/index.html

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公開日: 2019-12-27  

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