海洋産ポリ環状エーテル・ギムノシン-Bの全合成研究

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K08182
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 森 裕二 名城大学, 薬学部, 教授 (40121511)
• 研究協力者: 坂井 健男
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: ポリ環状エーテル / 赤潮毒 / ギムノシン-B / 全合成 / オキシラニルアニオン / 収束合成

研究成果の概要

ギムノシン-Bは、赤潮渦鞭毛藻Karenia mikimotoiから単離された海洋天然物で、マウス腫瘍細胞に対して細胞毒性を示す15環性巨大ポリ環状エーテルである。本研究ではギムノシン-Bの全合成研究を行った。オキシラニルアニオン法を基盤とする[X+2+Y]型収束合成法を用いてABCD環、GHI環、LMNO環の三つのフラグメントから合成する計画を立て、ABCD環フラグメント、GHI環フラグメントの合成ルートを開発し、さらに、6環性のGHIJKL環中央フラグメントを合成することができた。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

天然ポリ環状エーテル化合物は、5ー9員環が梯子状に縮環した構造を持ち、多くのものが顕著な生物活性を示す。これらの合成上の課題は、エーテル環の立体選択的合成、中員環の形成、多環連続構造の構築など、高い選択性、簡便性、効率性を兼備した合成法を開発する必要がある。全合成法の確立は、天然からごく微量しか得られない生物活性ポリ環状エーテルの供給につながり、バイオロジーと連携して生物活性の謎を解明することにもつながる。本研究は独自に開発したオキシラニルアニオン法を基盤とした効率的な[X+2+Y]型収束合成法を用いた合成研究であり、研究用試料供給に向けて合成研究を推進する意義は大きい。