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2018 年度 実績報告書

有機ヨウ素化合物が触媒する新規反応の開発と合成化学的利用

研究課題

研究課題/領域番号 16K08186
研究機関立命館大学

研究代表者

土肥 寿文  立命館大学, 薬学部, 准教授 (50423116)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード合成化学
研究実績の概要

医薬品や機能性材料の骨格として重要な高度に官能基化された芳香族化合物の合成戦略として、近年、芳香環に対しての酸化的カップリングが注目されている。平成30年度は申請書に掲げた研究計画の完遂をめざし、これまでの成果のまとめとそれを補完する追加実験を行った。有機ヨウ素触媒の開発については、これまでに設計した高活性触媒の酸化的カップリングにおける機能の実証に加え、キラルヨウ素触媒の設計ではヨウ素近傍の環境を置換基導入により変えることで、基質認識能や官能基選択性がより高い触媒へと改良した。有機ヨウ素触媒酸化的カップリングの合成的利用については、一般に官能基を消費して結合形成を行う金属を用いる合成法に対して、より官能基が残った化合物が得られるといった利点を活かし、研究代表者らの方法でこれまでに得られた有用な合成中間体の応用展開として、高度に酸化された芳香環を持つ天然物や機能性物質への誘導化を行った。以上についての研究成果を、学会や研究会、学術論文として発表し、著書や総説としてまとめ、触媒については特許化および市販化することで、成果を国内外に広く発信・還元した。
超原子価ヨウ素触媒については、我々がこれまでに打ち出した反応性向上の指針のみでは数mol%程度への触媒量低減が限界であった。今後は、このような現状を打破する新たな触媒性能向上の新指針を提案・実証し、0.1mol%でも機能する優れた有機酸化触媒の創製を目指す。我々が開発した触媒はヨウ素中心の反応性が高いため、有機触媒としての構造多様化を行っても十分な活性を保持しつつ、立体および化学選択的な触媒の分子設計や機能化へと発展できる優れた有機触媒になると考えている。

  • 研究成果

    (39件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 6件、 招待講演 1件) 図書 (1件) 備考 (1件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Oxidative coupling of N-methoxyamides and related compounds toward aromatic hydrocarbons by designer μ-oxo hypevalent iodine catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, H. Sasa, M. Dochi, C. Yasui, Y. Kita
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 51 ページ: 1185-1195

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611661

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagent2019

    • 著者名/発表者名
      D. Koseki, E. Aoto, T. Shoji, K. Watanabe, Y. In, Y. Kita, T. Dohi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 ページ: 1281-1286

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.04.012

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Vicinal functionalization of uracil heterocycles with base activation of iodonium(III) salts2019

    • 著者名/発表者名
      N. Takenaga, S. Ueda, T. Hayashi, T. Dohi, S. Kitagaki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 99 ページ: -

    • DOI

      10.3987/COM-18-S(F)93

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Controlled-coupling of quinone monoacetals by new activation methods: Regioselective synthesis of phenol-derived compounds2019

    • 著者名/発表者名
      T. Kamitanaka, K. Morimoto, T. Dohi, Y. Kita
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 30 ページ: -

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611735

    • 査読あり
  • [学会発表] μ-オキソ超原子価ヨウ素触媒を用いた芳香族化合物とアミド類との高効率直接的カップリング2019

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、佐々裕隆、堂地澪緒、安井千尋、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
  • [学会発表] 環状歪みアルキンの発生を鍵とした核酸塩基の新規縮環反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      上田祥平、林巧実、武永尚子、土肥寿文
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
  • [学会発表] 新規C-Hラクトン化反応を用いたtrans-γ-ブチロラクトン誘導体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      知名秀泰、西口海志、小島悠輔、影山奈未、菊嶌孝太郎、土肥寿文
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
  • [学会発表] 温和な条件下でのキノンモノアセタールへのトリフラートアニオン活性化型位置選択的求核種導入反応2019

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、角田悠輔、藤田ゆり子、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
  • [学会発表] メシチレンヨードニウム塩のリサイクル型合成法2019

    • 著者名/発表者名
      上田祥平、荘司俊貴、小宮山慧南、竹内仁志、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
  • [学会発表] 安定かつ取扱い容易な核酸塩基ヨードニウム塩の開発2019

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、林巧実、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
  • [学会発表] μ-oxo超原子価ヨウ素種を利用するシリルエノラート類の酸化的炭素-炭素結合形成カップリング2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、小関大地、南方俊樹、井上美沙子、山岡信貴、北 泰行
    • 学会等名
      第16回 次世代を担う有機化学シンポジウム
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いた環境調和型酸化的アリールエーテル切断法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      知名秀泰、谷原心蕗、土肥寿文
    • 学会等名
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] ヨードニウム塩を用いるキサンテン類のメタルフリーベンジル位アリール化反応2018

    • 著者名/発表者名
      上田祥平、小宮山慧南、山岡信貴、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] 高活性酸素架橋型超原子価ヨウ素触媒を用いた炭素-窒素結合形成酸化的カップリング2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、佐々裕隆、堂地澪緒、荘司俊貴、小関大地、北 泰行
    • 学会等名
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] 核酸塩基の酸触媒カップリング法と新規合成素子の開発2018

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、上田祥平、平井晶子、林巧実、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるシリルエノラートとπ炭素求核種との酸化的カップリング2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、小関大地、南方俊樹、山岡信貴、北 泰行
    • 学会等名
      第7回 JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] 酸素架橋型超原子価ヨウ素触媒を鍵とするアミド類と芳香環の酸化的カップリング2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、堂地澪緒、安井千尋、佐々裕隆、小関大地、北 泰行
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2018 サマーシンポジウム
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたフェノール類とフェノチアジン類の酸化的C-N結合形成反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      森本功治、戸田健太郎、竹内仁志、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      日本プロセス化学会 2018 サマーシンポジウム
  • [学会発表] Oxidative coupling using μ-oxo hypervalent iodine reagent2018

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chiral hypervalent iodine-induced dearomatizative spirocyclization- functionalization by alkyne activation strategy2018

    • 著者名/発表者名
      H. Sasa, Y. Amano, Y. Toyoda, T. Nakae, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    • 国際学会
  • [学会発表] 新規キラル超原子価ヨウ素触媒の開発と脱芳香化不斉スピロ環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、天野雄太、宮崎恵太郎、佐々裕隆、北 泰行
    • 学会等名
      第38回 有機合成若手セミナー
  • [学会発表] 新規ヨードニウム塩を用いた選択的アリール化:ヘテロ芳香族のC-Nカップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      小関大地、青砥絵里佳、渡邉和真、土肥寿文
    • 学会等名
      第38回 有機合成若手セミナー
  • [学会発表] ハロゲン原子制御型立体選択的C-Hラクトン化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      知名秀泰、西口海志、小島悠輔、菊嶌孝太郎、土肥寿文
    • 学会等名
      第38回 有機合成若手セミナー
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたアルキン側鎖活性化型不斉脱芳香化スピロ環化-官能基化反応2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、佐々裕隆、天野雄太、豊田洋輔、仲江朋史、北 泰行
    • 学会等名
      第48回 複素環化学討論会
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素反応剤を用いたフェノール類とフェノチアジン類の炭素‐窒素結合形成反応2018

    • 著者名/発表者名
      森本功治、戸田健太郎、竹内仁志、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第48回 複素環化学討論会
  • [学会発表] μ-Oxo hypervalent iodine catalysis for oxidative coupling of N-H substrates to various aromatics2018

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi
    • 学会等名
      ArmChemFront 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Dearomatizative spirocyclization-functionalization by activation of alkyne side chain using chiral hypervalent iodine reagent2018

    • 著者名/発表者名
      H. Sasa, Y. Amano, Y. Toyoda, T. Nakae, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      ArmChemFront 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and reactivity of stable uracil-iodonium(III) salts2018

    • 著者名/発表者名
      S. Ueda, T. Hayashi, N. Takenaga, T. Dohi, S. Kitagaki
    • 学会等名
      ArmChemFront 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] μ-オキソ超原子価ヨウ素触媒を用いたアミド類と芳香環の酸化的カップリング2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、佐々裕隆、堂地澪緒、安井千尋、北 泰行
    • 学会等名
      第68回 近畿支部大会・総会
  • [学会発表] 核酸塩基ヨードニウム塩の合成と新規環状アルキン等価体としての変換反応2018

    • 著者名/発表者名
      武永尚子、林巧実、上田祥平、土肥寿文、北垣伸治
    • 学会等名
      第68回 近畿支部大会・総会
  • [学会発表] μ-オキソ超原子価ヨウ素触媒を用いたアニリン類の酸化的カップリング-窒素原子および芳香環選択性の制御-2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、安井千尋、堂地澪緒、佐々裕隆、北 泰行
    • 学会等名
      第68回 近畿支部大会・総会
  • [学会発表] キノンモノアセタールのBronsted酸/アニオン活性化型カップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      上田中 徹、角田悠輔、藤田ゆり子、土肥寿文、北 泰行
    • 学会等名
      第68回 近畿支部大会・総会
  • [学会発表] ハロゲン原子制御型C-Hラクトン化反応の開発-trans-ハロアシルラクトンの合成と誘導化-2018

    • 著者名/発表者名
      知名秀泰、西口海志、小島悠輔、小宮山慧南、菊嶌孝太郎、土肥寿文
    • 学会等名
      第68回 近畿支部大会・総会
  • [学会発表] Hypervalent iodine-induced oxidative coupling of silyl enolates and its application to the construction of naturally-occurring structures2018

    • 著者名/発表者名
      D. Koseki, T. Minakata, M. Inoue, N. Yamaoka, T. Dohi, Y. Kita
    • 学会等名
      The 7th Asia-Oceania Conference on Green and Sustainable Chemistry (AOC7-GSC)
    • 国際学会
  • [学会発表] μ-オキソ超原子価ヨウ素触媒を用いる芳香族化合物の酸化的C-N結合形成カップリング2018

    • 著者名/発表者名
      土肥寿文、佐々裕隆、堂地澪緒、安井千尋、小関大地、北 泰行
    • 学会等名
      第44回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • [図書] Patai’s Chemistry and Functional Groups2018

    • 著者名/発表者名
      T. Dohi, Y. Kita
    • 総ページ数
      84
    • 出版者
      John Wiley & Sons Ltd
    • ISBN
      9780470682531
  • [備考] 研究室HP

    • URL

      http://www.ritsumei.ac.jp/pharmacy/dohi/

  • [産業財産権] p-キノン類の製造方法2018

    • 発明者名
      知名秀泰、土肥寿文
    • 権利者名
      学校法人立命館
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-239812
  • [産業財産権] 2-ヨードソ安息香酸類の製造方法2018

    • 発明者名
      知名秀泰、土肥寿文
    • 権利者名
      学校法人立命館
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-239815

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公開日: 2019-12-27  

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