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セコステロイドであるビタミンDは，酵素群により厳密に活性化制御を受け，様々な生理作用を持つ小分子として機能する．主要な標的は核内ビタミンD受容体であり，その分子認識において骨格上の３つのヒドロキシ基との水素結合が重要とされる．しかしながら，これらヒドロキシ基に対し，有効な官能基変換に成功した例はない．そこで，ヒドロキシ基の代替として機能しうる小員環エーテル構造を導入した誘導体を合成し，小員環エーテル構造を新たな酸素官能基として活用する手法を開発すると共に，受容体および酵素群に対する分子認識機構を変化させることで，作用分離を実現する分子創製を目指した．
ヒドロキシ基に替わる新たな酸素官能基として，小員環エーテルのうち，まずは対称的な四員環オキセタンを選び，その合成法の確立に着手した．ビタミンD活性発現に重要な水素結合を担うヒドロキシ基の代替として，四員環オキセタンをセコステロイド骨格A環部のそれぞれ 1位または3位に導入したアナログを設計した．これら新規ビタミンD誘導体の合成には，A環部前駆体と別途合成したCD環部をパラジウム触媒存在下にカップリングする収束的方法を用いた．ここで，1位または3位に相当する位置にオキセタン環を有する鎖状エンイン体の合成法確立が課題となった．結果，汎用性のある合成法を確立するため，具体的にはoxetan-3-oneより四工程で得られるジオール誘導体から合成できる共通中間体に，Grignard 試薬等の有機金属試薬と反応させることとした．結果，この方法により，様々な位置（1，2，3位）に環状エーテル構造を持つA環部前駆体の合成が可能となった． 3位オキセタン誘導体については結晶化に成功し，単結晶X線結晶解析の結果，スピロオキセタン酸素原子の立ち上がりは小さく，四員環エーテルは，ほぼ平面に近似できることが明らかとなった．
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