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2016 年度 実施状況報告書

会合形成が高度に機能誘発する超分子型光エネルギー変換システムの開発

研究課題

研究課題/領域番号 16K14067
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

羽會部 卓  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (70418698)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
キーワード光エネルギー変換
研究実績の概要

本研究では、光エネルギー変換における励起子生成の量子収率の大幅な向上を目指しだけでなく、効率良いエネルギー変換機能の発現が可能なペリレン誘導体の合成を目的として以下の合成研究を行った。
多環芳香族炭化水素の一種であるペリレンは、可視光領域における優れた光吸収能と蛍光量子収率を有する化合物であるが、ペリレン骨格内に導入するヘテロ元素の位置や数に依存した光物理過程を系統的に評価した例はない。そこで本研究では、ペリレンのベイ領域に窒素原子を最大4つ導入した一連のアザペリレン誘導体およびテリレン誘導体を合成し、電気化学および分光測定を系統的に比較検討した。
アザペリレン誘導体は 1-ブロモナフタレン、1-ブロモイソキノリン、8-ブロモイソキノリンおよび 1-ブロモ-2,7-ナフチリジンの 4 つのフラグメントを用い、ボリレーション反応、続くクロスカップリング反応を行い、最後にカリウムによる縮環反応を行うことで合成した。モノアザテリレン誘導体は、別途合成したペリレン誘導体と8-ブロモイソキノリンをクロスカップリング反応により連結し、最後にカリウムによる縮環反応により合成した。
分光および電気化学測定では含窒素の位置と数に応じた物性の変化が観測され、置換基導入による効果が明らかとなった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

当初の材料合成の設計および分光測定の計画からの変更が必要となり、それらの対応を行ったため。

今後の研究の推進方策

ペリレンおよびコロネン誘導体を合成し、良/貧混合溶媒中で分子集合体の構築とその内部構造評価を行う。その後、蛍光寿命および過渡吸収測定により励起ダイナミクスを明らかにする。

次年度使用額が生じた理由

当初の材料合成および分光測定の計画からの変更が必要となり、それらの対応を行ったため。

次年度使用額の使用計画

ペリレンおよびコロネン誘導体を合成し、良/貧混合溶媒中で分子集合体の構築とその内部構造評価を行う。その後、蛍光寿命および過渡吸収測定により励起ダイナミクスを明らかにする。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (3件) (うち国際共著 3件、 査読あり 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [国際共同研究] タンペレ工科大(フィンランド)

    • 国名
      フィンランド
    • 外国機関名
      タンペレ工科大
  • [雑誌論文] Long-Lived Triplet Excited States of Bent-Shaped Pentacene Dimers by Intramolecular Singlet Fission2016

    • 著者名/発表者名
      T. Sakuma, H. Sakai, Y. Araki, T. Mori, T. Wada, N. V. Tkachenko T. Hasobe
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. A

      巻: 120 ページ: 1867-1875

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.jpca.6b00988

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] High-Yield Triplet Excited States in Pentacene Self-Assembled Mnolayers on Gold Nanoparticle through Singlet Exciton Fission2016

    • 著者名/発表者名
      D. Kato, H. Sakai, N. V. Tkachenko, T. Hasobe
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 ページ: 5230-5234

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201601421

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Controllable Electronic Structures and Photoinduced Processes of Bay-Linked Perylenediimide Dimers and Ferrocene-Linked Triad2016

    • 著者名/発表者名
      H. Horinouchi, H. Sakai, Y. Araki, T. Sakanoue, T. Takenobu, T. Wada, N. V. Tkachenko, T. Hasobe
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 ページ: 9631-9641

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201601058

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 両親媒性ペンタセンの合成と会合特性2017

    • 著者名/発表者名
      吉野圭祐・酒井隼人・羽曾部卓
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] 均一溶液中におけるテトラセン二量体の一重項分裂発現2017

    • 著者名/発表者名
      中村俊太・酒井隼人・荒木保幸・和田健彦・TKACHENKO Nikolai・羽曾部卓
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] Control of Excite-State Dynamics of Functional Supramolecular Architectures for Optical Applications2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Hasobe
    • 学会等名
      TUT University Seminar
    • 発表場所
      Tampere(Finland)
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ビナフチル骨格を有する新規ペンタセン二量体の合成と光物理特性2016

    • 著者名/発表者名
      佐久間 高央 ・酒井 隼人・羽曾部 卓
    • 学会等名
      2016年光化学討論会
    • 発表場所
      東京大学駒場第一キャンパス(東京都・目黒区)
    • 年月日
      2016-09-06 – 2016-09-08
  • [学会発表] 自己組織化単分子膜法を用いたペンタセン修飾金属ナノ構造体の構造と分光特性2016

    • 著者名/発表者名
      加藤 大貴・酒井 隼人・羽曾部 卓
    • 学会等名
      2016年光化学討論会
    • 発表場所
      東京大学駒場第一キャンパス(東京都・目黒区)
    • 年月日
      2016-09-06 – 2016-09-08

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公開日: 2018-01-16  

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