| 研究実績の概要 |
本年度はこれまでに実験を行った低分子のセルロース誘導体モデルから中分子領域のセルロース誘導体の合成へと展開した。はじめに、メチルセルロース還元末端へのアジド基導入および非還元末端４位水酸基の導入、ベンジルセルロース還元末端へのアジド基導入および非還元末端４位水酸基の導入を行った。次いで、メチル誘導体、ベンジル誘導体それぞれの水酸基に２種類の官能基を導入し、メチル誘導体３種、ベンジル誘導体３種、合計6種類の化合物を合成した。その後、これら化合物をHuisgen 1,3-dipolar cycloadditionに供し、合計9種類の誘導体を得た。最後に、そのうち数種の化合物のベンジル基を除去し目的の化合物数種を得、昨年度までに合成を達成した低分子化合物の合成法を中分子領域のセルロース誘導体合成にまで拡張することに成功した。なお、化合物の化学構造は核磁気共鳴 (NMR) 装置 を用いて分析した。
それら化合物の溶解性を比較したところ、望みの溶解度パラメーターを有する有機溶媒に溶解しやすい化合物が1種見出された。すなわち、分子末端の官能基が存在しなければ、望みの溶解度パラメーターを有する有機溶媒に溶解しないため、ジブロック型セルロース誘導体の分子末端に存在する官能基が有機溶媒への溶解性に影響を与えることが判明した。また、本研究ではジブロック型メチルセルロース誘導体をヘテロテレケリックポリマーとして捉え、セルロース分子鎖の非還元性末端に選択的にエステル基を導入する方法を確立できた。
しかしながら、残念ながら現時点では合成した化合物でオルガノゲルを形成する化合物は見出せなかった。本年度で本研究の研究期間が終了するが、本研究で得た基礎的な知見を元に多種多様な親水-疎水バランスを有する誘導体が合成できるため、将来的に望みの物性を有するセルロース誘導体が得られる可能性は残されている。
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