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2017 年度 実績報告書

超機能性アルコール系有機ハイドライド法の開発と芳香核還元反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 16K15100
研究機関岐阜薬科大学

研究代表者

佐治木 弘尚  岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (50275096)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
キーワード白金炭素 / 水素キャリアー / アルコール / 水 / 水素製造 / ケミカルハイドライド / メチルシクロヘキサン / マイクロ波
研究実績の概要

(1) 脱水素工程の吸熱が小さいアルコールから、白金炭素を利用した、水素取出し(脱水素)システムの確立を目指して研究を進め、マイクロウエーブフロー式水素製造技術の開発に成功した。なお、見かけの水素貯蔵密度が高いメタノールを使用すると、水素放出後の生成物がギ酸ナトリウムあるいは二酸化炭素となってしまうため、循環型有機ケミカルハイドライドとしては不適である事から、水素貯蔵密度は低いが、生成物となるアセトンへの水素付加が容易で、アルコールへの工業的再生法が確立されている2-プロパノールに特化して、実用化を意識した方法論の開発に集中した(論文投稿準備中)。
(2) さらにこの過程で、有機ケミカルハイドライド法の代表であるメチルシクロヘキサン (MCH)から、マイクロウエーブフロー反応によりエネルギー効率良く水素を取り出す事にも成功した。MCHからの脱水素は吸熱反応であり、外部からの多量のエネルギー投入が実用化の障害となっているが、マイクロウエーブフロー式反応では、投入エネルギーの90%以上が脱水素反応に使用されるため、エネルギー効率が飛躍的に向上した(論文投稿準備中)。
(3) 最後に、トルエンからMCHを効率良く合成(水素を貯蔵)する反応も開発した。白金炭素-イソプロパノール-水系に触媒量の鉄粉を添加すると、水素を外部添加する事無く100 ℃程度に加熱するのみで芳香核還元反応が進行する。H29年度に実施したXAFSの結果から、鉄と白金を介した芳香環への電子移動で反応が進行することも突きとめている(論文投稿準備中)。この反応は、MCH-トルエンの脱水素還元サイクルの還元(水素貯蔵)工程に大きく寄与する研究成果である。
以上(1)~(3)の研究成果はそれぞれ論文投稿準備中。特に(1)は6月の特許申請に向けて準備中であり、国が推進する次世代エネルギープロジェクトへの貢献が期待される。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2018 2017

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (13件) (うち招待講演 6件)

  • [雑誌論文] A practical method for heterogeneously-catalyzed Mizoroki-Heck reaction: flow system with adjustment of microwave resonance as an energy source2018

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Ichikawa, Masahiro Mizuno, Shun Ueda, Noriyuki Ohneda, Hiromichi Odajima, Yoshinari Sawama, Yasunari Monguchi, and Hironao Sajiki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 74 ページ: 1810-1816

    • DOI

      org/10.1016/j.tet.2018.02.044

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly-Functionalized Arena Synthesis Based on Palladium on Carbon-Catalyzed Aqueous Dehydrogenation of Cyclohexadienes and Cyclohexenes2018

    • 著者名/発表者名
      Naoki Yasukawa, Hiroki Yokoyama, Masahiro Masuda, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki and Yoshinari Sawama
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 20 ページ: 1213-1217

    • DOI

      10.1039/C7GC03819D

    • 査読あり
  • [学会発表] マイクロ波を利用する不均一系触媒によるフロー式連続的水素製造法2018

    • 著者名/発表者名
      市川智大、松尾知寛、吉村武朗、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • 学会等名
      第121回触媒討論会
  • [学会発表] Heterogeneously-catalyzed continuous flow hydrogen production from 2-propanol as a hydrogen storage under microwave irradiation conditions2018

    • 著者名/発表者名
      市川智大、松尾知寛、吉村武朗、澤間善成、門口泰也、佐治木弘尚
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
  • [学会発表] Palladium on carbon-catalyzed dehydrogenative aromatization of unsaturated alicyclic hydrocarbon derivatives in water2018

    • 著者名/発表者名
      Naoki Yasukawa, Hiroki Yokoyama, Masahiro Masuda, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
  • [学会発表] 不均一系遷移金属触媒が媒介する新たなC-H/O-H結合活性化法の開発と有機合成化学への応用2017

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      学習院大学理学部 特別講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] 不均一系触媒が媒介するマイクロウェーブ応用フロー反応の開発 C-C結合形成反応とアルコールの脱水素反応への応用2017

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      富士フローケミストリーフォーラム
    • 招待講演
  • [学会発表] 不均一系触媒とフロー合成2017

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      産総研触媒化学融合センター講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] アルコールと水を水素源とした不均一系触媒的還元反応の開発と水素製造法としての応用2017

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      ファインケミカルズ研究会 第99回例会
    • 招待講演
  • [学会発表] 新しい不均一系機能性触媒の開発とフロー合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      石油学会 石油化学部会 第25回触媒シンポジウム「新しい触媒設計・触媒技術」
    • 招待講演
  • [学会発表] 不均一系触媒とマイクロ波による協奏的フロー式反応場を活用したアルコール系有機ハイドライド法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      佐治木弘尚
    • 学会等名
      静岡化学工学懇話会 静岡フォーラム
    • 招待講演
  • [学会発表] マイクロ波加熱とフロー反応を利用した不均一系触媒的連続溝呂木-Heck 反応2017

    • 著者名/発表者名
      市川智大, 水野将弘, 上田舜・大根田訓之, 小田島博道, 澤間善成, 門口泰也, 佐治木弘尚
    • 学会等名
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [学会発表] Pd/C触媒的脱水素反応を経由する水中アレーン合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      安川直樹・横山裕紀・増田眞大・門口泰也・佐治木弘尚・澤間善成
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第7回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] 水中で進行するシクロヘキサジエン類のPd/C 触媒的脱水素芳香化反応2017

    • 著者名/発表者名
      安川直樹,横山裕紀,増田眞大,門口泰也,佐治木弘尚,澤間善成
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム
  • [学会発表] 水中Pd/Cを触媒とした環状基質の脱水素型芳香化反応2017

    • 著者名/発表者名
      安川直樹、横山裕紀、増田眞大、門口泰也、佐治木弘尚、澤間善成
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム

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公開日: 2018-12-17  

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