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2018 年度 研究成果報告書

sp3炭素を中心に有する湾曲π共役化合物の合成と機能開発

研究課題

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研究課題/領域番号 16K17867
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 有機化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

鶴巻 英治  東京工業大学, 理学院, 助教 (00772758)

研究協力者 豊田 真司  
河村 昌彦  
長岡 麻衣子  
藤瀬 圭  
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワードアントラセン / ケトン / Scholl反応 / 多環式芳香族炭化水素 / 湾曲π共役系 / らせん型構造 / ルビセン
研究成果の概要

新しい湾曲した構造を持つ多環式芳香族炭化水素の構築を目的として、アントラセン誘導体に対して種々の反応を検討した。ジ-1-アントリルケトンに対し酸化的縮環反応(Scholl反応)を試みたところ、アントラセン9,9'-位で環化が進行し、7員環構造を内部に持つらせん型生成物が得られた。一方、メシチルオキシ基を導入したジ-1-アントリルケトンに対し同様の反応を行うと、カルボニル基の転移を伴った二重環化体が主生成物として得られることを明らかにした。またアントラセンに対する酸化的縮環反応を応用し、ルビセンの効率的合成法も確立した。

自由記述の分野

物理有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

湾曲したπ共役系を有する芳香族化合物は、新しい有機電子材料の基本骨格として近年注目を集めているが、そのひずんだ構造を作ることは困難である。本研究は、比較的合成の容易なアントラセン誘導体に対する酸化的縮環反応により、合成が難しいらせん型構造を簡便に構築することに成功し、湾曲した構造に特徴的な性質も明らかにできた。
また、アントラセン誘導体に対する酸化的縮環反応を、新しい色素として期待できるルビセン誘導体の簡便な合成法へと応用することもできた。

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公開日: 2020-03-30  

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