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ベンゼン環がベルト状に連なった非平面性分子は、その特徴的なπ電子構造に由来する機能の発現が期待される。本研究では、多環式構造からなるドナー・アクセプター分子の熱的な自己環形成反応に基づくベルト状分子の合成を検討した。前年度までに、高反応性を持つイソベンゾフランにキノン構造を電子受容部位として導入した三環式化合物を用いるベルト状構造の構築に成功している。この際進行する二重環化付加反応は、二次軌道相互作用による立体化学の制御により、効率よく目的生成物を与えるが、環状構造のもたらす高度な歪みにより、酸素架橋部位の芳香族化などの誘導化は困難であった。そこで、上記の手法を応用し、より縮環数の多いドナー・アクセプター分子を合成し、リングサイズの大きいベルト状分子の合成を検討した。その結果、イソベンゾフランの逐次的な発生とフランおよびベンゾキノンとの連続的な環化付加反応を鍵として、四環式構造からなるドナー・アクセプター分子へ誘導することができた。さらに、その熱的な自己環形成反応により、ベルト状分子を首尾よく与え、X線結晶構造解析にも成功した。以上のように、同一分子内に電子受容部位をもつイソベンゾフランをドナー・アクセプター分子として用いる自己環形成反応により、湾曲構造をもつベルト状分子の創製に向けた汎用性の高い合成方法論を確立することができた。
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