有機触媒による速度論的光学分割を基盤とした光学活性テトラロン誘導体の合成法の開発

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K17897
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京農工大学
• 研究代表者: 小田木 陽 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 有機触媒 / 光学分割 / テトラロン / 酸化反応 / リシリリドB / グアニジン / ウレア

研究成果の概要

本研究では、テトラロン型beta-ケトエステルの速度論的光学分割を基盤とした光学活性beta位置換テトラロン誘導体の合成法の確立及び当該反応の生理活性物質合成へ応用を目指した。まず、テトラロン型beta-ケトエステル位の不斉水酸化反応を基盤とした酸化的速度論的光学分割の開発に成功した。また、当該光学分割反応を用いることで(+)-及び(-)-リシリリドBの全合成を達成し、天然体である(+)-リシリリドBの絶対立体配置の訂正に成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

テトラロン構造は有用な生理活性を示す天然物や医農薬品の合成中間体に広く見出される構造である。本研究では、光学活性な当該構造を効率的に合成する手法として、有機触媒を用いた速度論的光学分割反応を開発した。これにより新規創薬リード化合物の効率的な合成が可能となる。