ラジカル機構を経由する不飽和化合物のアミノチオ化反応の開発

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K17901
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 岩崎 真之 岡山大学, 異分野基礎科学研究所, 助教 (90604091)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 銅 / アミノチオ化 / アルケン / チオール / ラジカル

研究成果の概要

本研究では、重要な生物活性物質である含硫黄アルカロイドを迅速に提供することを目的に、遷移金属触媒を利用したアルケンの位置選択的なアミノチオ化反応の開発に取り組んだ。その結果、銅触媒の存在下、アルケンに対して、硫黄化剤としてチオールを、窒素化剤として N-フルオロベンゼンスルホンイミドを用いて反応をおこなったところ、目的のアミノチオ化反応が位置選択的に進行し、望みの付加体を単一の生成物として良好な収率で得た。

自由記述の分野

合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究において、これまで制御困難と考えられてきたラジカル付加反応を遷移金属触媒により精密に制御することで、アルケンの位置選択的なアミノチオ化反応を開発した。本手法を利用すれば、不飽和化合物に一挙に窒素官能基と硫黄官能基を導入することができる。生成物の生物活性物質としての有用性を考慮すると、有機合成化学に新手法を供給しただけでなく、医薬品化学や天然物化学の分野にも大きく貢献できた。