低～高分子までの生理活性化合物の精密合成を実現する水中反応の開発

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K17902
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 国立研究開発法人理化学研究所 (2018-2019); 九州大学 (2016-2017)
• 研究代表者: 渡邊 賢司 国立研究開発法人理化学研究所, 生命機能科学研究センター, 研究員 (90631937)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: 水中反応 / チオール / タンパク質 / ペプチド / インドール

研究成果の概要

タンパク質の化学修飾を行う上で必要な水中反応について研究を行った。インドールを骨格に持つアルコール化合物が、弱酸性緩衝水溶液中において、システイン残基に含まれるチオール基と脱水酸基を伴いながら官能基選択的に共有結合を形成することを報告した(Chem. Eur. J. 2018, 24, 3959-3964)。また、有機溶媒中において進行するチオールおよびボロン酸の介在する関連反応について研究を行った。最終年度においては、最新のチオールの関与する生体共役反応や共有結合形成反応についての文献調査を行い、レビュー論文として発表を行った(有機合成化学協会誌, 2019, 77, 841-842)。

自由記述の分野

生体機能関連化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

タンパク質などの生体由来の分子と生物活性を示す有機化合物を結びつける化学反応についての研究を行った。これまでに用いられてきた化学反応は、タンパク質のチオール基の空気酸化や反応性の高いアミノ基が関与する望まない副反応が起こり、問題となることがあったが、これらを克服した弱酸性条件で進行する新たな化学反応の開発を行った。これらの成果は、医薬品や生命機能を解明するための分子を合成するために役立つと考えられる。