有機分子触媒による不斉4級、4置換炭素構築を鍵とする天然物の不斉全合成と反応開発

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K17903
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 名城大学 (2017-2018); 京都大学 (2016)
• 研究代表者: 吉田 圭佑 名城大学, 薬学部, 助教 (20709779)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: 有機合成化学 / 天然物化学 / 有機触媒 / 全合成

研究成果の概要

キラルなスピ口環含有化合物は天然物、医薬品に数多く存在する。しかし、4級炭素を含有するスピロ環の構築法はヘテロ原子を有するスピロ環構築と比較し、4級炭素を作る原子の活性化自体が関難なことから難易度が高く、不斉反応への展開も方法論が制限される。当研究室では、有機分子触媒を用いる分子内Friedel-Crafts型1.4付加反応とオキシマイケル付加によって不斉4級炭素あるいは不斉4置換炭素の構築に成功した。さらにその方法論を利用し(-)-misramineと（-)-(R)-cordiachromeneの二つの天然物の全合成を達成した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

申請者の開発した有機分子触媒によるエナンチオ選択的な不斉四級炭素構築法は、これまで光学活性体の合成報告例のない不斉四級炭素含有天然物が効率的に構築できる。そのため、天然からの供給が少なく、いまだ生物活性の報告例がない各種類縁体の合成が可能であり、新たな活性の発見や、医薬品シード化合物探索としての展開が期待できる。