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2017 年度 実績報告書

イオン液体を触媒とした新しい環境低負荷型リビング重合系の確立

研究課題

研究課題/領域番号 16K17911
研究機関北陸先端科学技術大学院大学

研究代表者

高田 健司  北陸先端科学技術大学院大学, 先端科学技術研究科, 特任助教 (10772171)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
キーワードリビング重合 / イオン液体 / 有機分子触媒
研究実績の概要

本研究では、有機分子触媒を用いた重合をより環境に負荷のかからないものにするために、再利用が可能なイオン液体を触媒とした新規リビング重合の確立を目的とした。イオン液体を用いた反応溶液内で生成している活性種(真の触媒)を決定するため、イオン液体を用いた(メタ)アクリル酸エステル類の重合を検討した。イオン液体としてイミダゾリウムカチオンをベースとし、アニオン種がそれぞれ異なるものを用いたところ、イミダゾリウムカチオンとアセテートアニオンを有したイオン液体を用いた場合のみ重合が進行した。本検討で試みた重合はN-ヘテロサイクリックカルベンでのみ進行するものであるため、イオン液体の反応系で発生している真の触媒がN-ヘテロサイクリックカルベンであることが示唆された。生成ポリマーの構造解析を核磁気共鳴及び、質量分析により行ったところ、重合開始剤由来の構造を末端に有するポリ(メタ)アクリル酸エステル類であることが確認された。このことからも、イオン液体系の重合における活性種がN-ヘテロサイクリックカルベンである可能性は高いといえる。
以上の検討を応用し、イオン液体が持つセルロース溶解能力を活かして、触媒的セルロース修飾反応を行った。この時、イオン液体の特徴であるリサイクル性能に着目し、反応後のセルロース誘導体を単離したことで排出されたイオン液体を再度セルロースの修飾に用いたところ、セルロースの修飾化率に大きな減少は見られず、依然として高い効率での化学修飾が可能であったことから、イオン液体のリサイクルが可能であるということを実験的に証明した。さらに、これらの修飾反応は従来ではセルロース数ミリグラムスケールでの仕込み量で行われるが、本研究で達成された反応系ではグラムスケールまで拡大することが可能であり、工業応用も十分に期待できるものであった。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2017

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (3件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Alkylated alkali lignin for compatibilizing agents of carbon fiber-reinforced plastics with polypropylene2017

    • 著者名/発表者名
      Sakai Hiroki、Kuroda Kosuke、Muroyama Shiori、Tsukegi Takayuki、Kakuchi Ryohei、Takada Kenji、Hata Ayano、Kojima Ryosuke、Ogoshi Tomoki、Omichi Masaaki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 50 ページ: 281-284

    • DOI

      10.1038/s41428-017-0009-3

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bio-based mesoporous sponges of chitosan conjugated with amino acid-diketopiperazine through oil-in-water emulsions2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takada, Hongrong Yin, Tomoaki Matsui, Tatsuo Kaneko
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Research

      巻: 24 ページ: 216

    • DOI

      org/10.1007/s10965-017-1372-7

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of thermotropic polybenzoxazole using 3-amino-4-hydroxybenzoic acid2017

    • 著者名/発表者名
      4)Mohammad Asif Ali, Hiroshi Shimosegawa, Aniruddha Nag, Kenji Takada, Tatsuo Kaneko
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Research

      巻: 24 ページ: 214

    • DOI

      org/10.1007/s10965-017-1362-9

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recyclable and scalable organocatalytic transesterification of polysaccharides in a mixed solvent of 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate and dimethyl sulfoxide2017

    • 著者名/発表者名
      Van Nguyen Quy、Nomura Shuhei、Hoshino Rina、Ninomiya Kazuaki、Takada Kenji、Kakuchi Ryohei、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 49 ページ: 783-787

    • DOI

      10.1038/pj.2017.49

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effective Dissolution of Biomass in Ionic Liquids by Irradiation of Non-Thermal Atmospheric Pressure Plasma2017

    • 著者名/発表者名
      6)Kosuke Kuroda, Kai Shimomura, Tatsuo Ishijima, Kenji Takada, Kazuaki Ninomiya, Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Australian Journal of Chemistry

      巻: 70 ページ: 731-734

    • DOI

      org/10.1071/CH16554

    • 査読あり
  • [学会発表] 溶融成型性に優れたセルロース誘導体の合成と複合樹脂への応用2017

    • 著者名/発表者名
      高田健司、星野莉奈、川島尚大、前場拓貴、覚知亮平、大道正明、高橋憲司
    • 学会等名
      第66回高分子年次大会
  • [学会発表] Strong Organic Acid-Catalyzed Precise Synthesis of Acrylate Polymers2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takada, Tatsuo Kaneko, Toshifumi Satoh, Toyoji Kakuchi
    • 学会等名
      Satellite Symposium in Todai Japan-South-East Asia Collaboration Hub of Bioplastics Study JSPS-Core-to-Core Program
    • 国際学会
  • [学会発表] Eco-friendly organocatalytic precise synthesis of polyacrylates2017

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takada, Toyoji Kakuchi, Tatsuo Kaneko
    • 学会等名
      The 3rd Symposium of the Center for Nature-derived Materials (Excellent Core) and The 3rd International Symposium for Green-Innovation Polymers (GRIP2017)
    • 国際学会 / 招待講演

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公開日: 2018-12-17  

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