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2018 年度 研究成果報告書

化学選択的エステル交換反応によるアミノ基含有ポリエステルのone-step合成

研究課題

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研究課題/領域番号 16K17915
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 高分子化学
研究機関徳島大学

研究代表者

押村 美幸  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 講師 (30596200)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワードポリエステル / エステル交換反応 / 化学選択的反応 / アミノ酸 / ポリカーボネート / 重縮合反応 / 側鎖変換
研究成果の概要

高化学選択性を有するジアニオン型亜鉛アート錯体(TBZL)を触媒に用い、L-アミノ酸エステルの重縮合により側鎖にアミノ基を有するポリエステルのone-step合成を試みた。
L-セリンエステルおよびL-トレオニンエステルを用いた系では、エステル交換反応が進行するものの、アシル転移反応が起こりポリアミドの生成が見られた。L-ヒドロキシプロリンエステルや、L-アスパラギン酸ジエステルとジオールを用いることで、アシル転移反応が抑制され、ポリエステルの合成に成功した。
また、ジフェニルカーボネートとジオールの重縮合や、ポリメタクリレート・ポリビニルアルコールの側鎖変換にTBZLが有効であることを見出した。

自由記述の分野

高分子化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本手法では保護・脱保護の操作なしでアミノ基が側鎖に導入されたポリエステルを合成可能である。重合時の原子効率が高く、時間や溶媒のロスが小さい。アミノ酸は自然界に豊富に存在するカーボンニュートラルな原料であり、触媒として用いているTBZLは室温以下、短時間という温和な条件で反応を進行させることができる。脂肪族ポリエステルは、生分解性および生体適合性が高い特徴を有し、さらなる機能・特性向上が求められている。合成された側鎖にアミノ基を有するポリエステルは、単体として興味深い物性が予想されるだけでなく、後修飾によりさまざまな機能を容易に付与することが可能であり、医薬・組織工学用途への利用が期待される。

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公開日: 2020-03-30  

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