無保護のグリカールから直接発生させた二価パラジウム種によるC-グリコシドの合成

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K18852
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東邦大学
• 研究代表者: 日下部 太一 東邦大学, 薬学部, 講師 (00600032)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: C-グリコシド / パラジウム / アルキン

研究成果の概要

0価パラジウム触媒とアリルアルコール構造を部分構造として有する無保護のグリカールから直接生じるπ-アリルパラジウム（二価パラジウム）種をアルキン類の環化反応に適応することで、アリールC-グリコシドを合成することを計画した。無保護の基質では目的の反応が進行しなかったため、適宜、保護基や脱離基を付けた基質を用いた。その結果、低収率ではあるが目的のアリールC-グリコシドが得られることがわかった。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

従来の0価パラジウム触媒を用いたアリールC-グリコシド合成では、官能基化されたグリカールとハロゲン化アリールをそれぞれ合成後、カップリングする反応に限られていた。もし、グリカール誘導体から発生させたπ-アリルパラジウム種をアルキン類の環化反応に用いることができれば、複素環の構築と同時にC-グリコシド化を達成できるため、効率的なC-グリコシド合成法になる。また、アリールC-グリコシドの中には2型糖尿病治療薬であるダパグリフロジン（フォシーガ）に代表されるように興味深い生物活性を持つものが多いため、本研究で得られたアリールC-グリコシドは医薬品のリード化合物としても期待される。