高反応性炭素ーヨウ素結合を利用した多環式芳香族化合物の新規変換反応の開発

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K18854
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 武永 尚子 名城大学, 薬学部, 助教 (60734845)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: ヨウ素 / 芳香環 / 複素環 / 多環式 / 核酸塩基

研究成果の概要

プリン類などの核酸塩基誘導体に対し、電子豊富なアリール基やアミノ基などの求核分子を導入するメタルフリー反応や、核酸塩基の新規合成素子となるウラシルヨードニウム塩の効率的合成法を見出した。合成したウラシルヨードニウム塩からの環状歪みアルキンの発生条件についての検討を詳細に行い、ウラシルのふたつの二重結合炭素を一挙に官能基化することができる新しいビシナル官能基化法を開発した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

核酸塩基のなかでも、ウラシル骨格は抗がん活性や抗ウイルス活性等を示す医薬品のファーマコアとして重要な機能を有しており、ウラシルのふたつの二重結合炭素を官能基化する手法を開発することは、創薬化学分野において重要である。本研究で開発したウラシルのビシナル官能基化法を用いると、合成難易度の高い複雑な芳香環化合物の骨格構築を高効率に行うことが可能であり、医薬品関連分子や機能性分子の創生研究への寄与につながりうる。