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2016 年度 実施状況報告書

NMRを用いたメタボローム解析による植物二次代謝の種内多様性誘導因子の解明

研究課題

研究課題/領域番号 16K18897
研究機関長崎大学

研究代表者

齋藤 義紀  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (30441588)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
キーワード種内多様性 / メタボローム / 二次代謝産物 / 高等植物 / NMR
研究実績の概要

本研究の全体構想は,高等植物によって産生される二次代謝産物が多様化するメカニズムを解明・制御することで,より多様な構造の天然物の獲得を可能とするものである.特に同一種内で産生成分が多様化しているケースに着目して,多様化に寄与する要因を突き止めることを目的としている.そこで,同一種の野生個体であって実際に成分組成の大きく異なるものを複数試料入手し,成分組成と各種環境因子との相関関係について調査することを企図した.平成28年度は,試料の採集,成分分析,およびNMRメタボローム解析による成分組成の評価を実施した.
試料の採集は長崎県,徳島県,北海道にて行い,Eupatorium属,Senecio属,Angelica属植物を得た.また,全国各地の圃場で栽培されたLavandula属植物,中国産のLigularia属およびEupatorium属植物を別途入手した.各試料の成分をHPLCにて分析し,種内多様性が顕著なものとして本邦産のL. angustifoliaおよび中国産のL. vellereaを見出した.続いて1H NMRスペクトルに基づく多変量解析に付した結果,それぞれ2群または3群の成分タイプに分類することができた.生育地域が近いものは同じグループに分類されており,成分組成の違いが環境的要因によってもたらされたものであることが示唆された.さらに,個別の試料についてこの分類に寄与する成分の分離・同定を試みた.その結果,本邦産のL. angustifoliaでは糖などの一次代謝産物が,一方,中国産のL. vellereaでは1種のセスキテルペンが寄与成分であることを明らかにした.以上の成分研究において,計24種の新物質を単離・構造決定した.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

平成28年度計画として記載した試料採集,成分分析,およびNMRメタボローム解析を予定通り実施し,実際に同一種内で成分組成の異なる野生個体を複数入手できた.従って,平成29年度計画実施に向けての基盤づくりは達成したと考えられる.また,各試料の成分をそれぞれ分離・精製することによってマーカーとなりうる成分を同定でき,24種の新物質も単離・構造決定した.種内多様性に関する実例は多いほど望ましいため,他の植物でも同様に種内多様性の大きな試料を確保する必要があると考えている.

今後の研究の推進方策

引き続き当初計画に従い,平成29年度は成分組成と具体的な環境因子との相関関係について調査する.試料の採集時に収集した各種環境因子に関するデータを基に,成分組成の異なる野生個体から得た細胞を様々な条件下で人工培養し,マーカー成分の変動を追跡する.一方,フィールドでの試料採集および成分分析も継続し,平成28年度に採集した植物の試料数を増やすとともに,他に種内多様性が顕著な種を探索する.

  • 研究成果

    (12件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 2件、 査読あり 4件) 学会発表 (8件) (うち国際学会 3件)

  • [雑誌論文] Enzymatic oxidation of ellagitannin and a new ellagitannin metabolite from Camellia japonica leaves.2017

    • 著者名/発表者名
      Takaaki Tsujita, Yosuke Matsuo, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 ページ: 500-507

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.12.027

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Theagalloflavic Acid, a New Pigment Derived from Hexahydroxydiphenoyl Group, and Lignan Oxidation Products Produced by Aerobic Microbial Fermentation of Green Tea.2016

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Matsuo, Tomoko Matsuda, Keisuke Sugihara, Yoshinori Saito, Ying-Jun Zhang, Chong-Ren Yang, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull.

      巻: 64 ページ: 918-923

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00098

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Three new eremophilanes from a Ligularia hybrid collected in China.2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshinori Saito, Yuriko Takashima, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Ryo Hanai, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 11 ページ: 901-904

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Eudesmane Sesquiterpenoids from the Wood of Platycarya strobilacea.2016

    • 著者名/発表者名
      Hitomi Morikawa, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hajime Maeda, Takashi Tanaka.
    • 雑誌名

      Nat. Prod. Commun.

      巻: 11 ページ: 905-908

    • 査読あり
  • [学会発表] ラベンダー水性エキスの1H NMR メタボローム解析および長崎ラベンダー成分の網羅的探索2016

    • 著者名/発表者名
      山口千尋、齋藤義紀、松尾洋介、田嶋幸一、田中 隆
    • 学会等名
      第33回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      鹿児島大学郡元キャンパス(鹿児島県鹿児島市)
    • 年月日
      2016-12-03 – 2016-12-04
  • [学会発表] 中国産Aconitum属植物の成分研究2016

    • 著者名/発表者名
      日高基貴、齋藤義紀、松尾洋介、Xun Gong、田中 隆
    • 学会等名
      第33回日本薬学会九州支部大会
    • 発表場所
      鹿児島大学郡元キャンパス(鹿児島県鹿児島市)
    • 年月日
      2016-12-03 – 2016-12-04
  • [学会発表] 中国四川省および重慶市産Ligularia fischeriの成分系列2016

    • 著者名/発表者名
      黒田智明・柴山千絵美・井上恭輔・岡本育子・通元夫・齋藤義紀・花井亮・Xun Gong
    • 学会等名
      第60回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      東京農業大学オホーツクキャンパス(北海道網走市)
    • 年月日
      2016-10-29 – 2016-10-31
  • [学会発表] 中国雲南省産 Ligularia lankongensis より得られた含塩素ビサボラン型セスキテルペン2016

    • 著者名/発表者名
      齋藤義紀,岡本育子,松尾洋介,田中 隆,黒田智明,Xun Gong
    • 学会等名
      第60回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      東京農業大学オホーツクキャンパス(北海道網走市)
    • 年月日
      2016-10-29 – 2016-10-31
  • [学会発表] 中国四川省産Ligularia brassicoidesおよびLigularia liatroidesの化学成分と塩基配列2016

    • 著者名/発表者名
      齋藤 義紀、谷口 瑞穂、佐々木 陽子、三浦 唯、岡本 育子、中島 勝幸、大崎 愛弓、永野 肇、八百板 康範、Xun Gong、花井 亮、黒田 智明、通 元夫
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学川内北キャンパス(宮城県仙台市)
    • 年月日
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [学会発表] Chemical Constituents of Salvia Species Collected in Sichuan Province of China2016

    • 著者名/発表者名
      Kana Kuwada, Hiroshi Kawabe, Yoshinori Saito, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Xun Gong, Hiroshi Hirota, Ayumi Ohsaki
    • 学会等名
      The International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2016-09-01 – 2016-09-04
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical Constituents of Hybrids of Ligularia cyathiceps and Ligularia lamarum/Ligularia subspicata Collected in China2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshinori Saito, Yuriko Takashima, Mayu Ichihara, Yasuko Okamoto, Xun Gong, Ryo Hanai, Chiaki Kuroda, Motoo Tori
    • 学会等名
      The International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2016-09-01 – 2016-09-04
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical Constituents of Hybrids Between Ligularia duciformis/Ligularia nelumbifolia and Other Ligularia Species2016

    • 著者名/発表者名
      Chiaki Kuroda, Sayako Tanabe, Nao Aoyama, Yurika Suzuki, Hiroka Yamada, Hajime Nagano, Ryo Hanai, Yasuko Okamoto, Motoo Tori, Xun Gong, Yoshinori Saito
    • 学会等名
      The International Symposium on Natural Products for the Future 2016 (ISNPF2016)
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2016-09-01 – 2016-09-04
    • 国際学会

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公開日: 2018-01-16  

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