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本研究では、有機ハロゲン化合物が様々なルイス塩基と「ハロゲン結合」を形成することに着目して、有機ハロゲン化合物を有機ルイス酸触媒として活用した反応開発、ならびに遷移状態においてハロゲン結合がどのように関与しているかを理論計算化学・実験化学の両面から明らかにすることを目的としている。また、合理的な遷移状態制御に基づいてハロゲン結合が基質の選択的認識・活性化の駆動力となる官能基および立体選択的な有機触媒反応を実現することを目指している。 これまで、種々の電子不足ハロイミダゾリウム塩を設計・合成しており、これを活用することで、Danishefskyジエンとイミンとのaza-Diels-Alder反応が進行することを初期的知見として得ており、当該知見を基に本研究を推進してきた。
今年度は、前年に引き続き、多種多様な有機ハロゲン化合物を設計し、合成した。また、これらの構造やルイス酸としての性質をNMRやIRをはじめ、様々な分光法を用いて調査し、これらをソフトなルイス酸触媒として活用することで、官能基選択的な触媒反応を設計し、検討したが、期待の反応は進行しておらず、現在のところ期待通りの成果は得られていない。
また、理論計算化学により有機ハロゲン化合物の電子状態について調べて、ハロゲン結合に及ぼす構造的特徴の解明につとめた。さらに、今年度は、遷移金属触媒との併用による協働触媒の設計も検討したが、所望の反応は進行しなかった。
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