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2008 年度 実績報告書

シアノボランの炭素―炭素多重結合への付加反応を機軸とする新分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 17065012
研究機関京都大学

研究代表者

杉野目 道紀  京都大学, 工学研究科, 教授 (60252483)

キーワード触媒的ホウ素化 / シアノホウ素化 / クロスカップリング / レトロアリル化 / カルボホウ素化 / パラジウム触媒 / ニッケル触媒 / 立体相補的合成
研究概要

効率的かつ実践的な分子変換,有機合成手法の確立に向け、小分子を効率的に活性化する新しい手法や、高度の官能基化を選択的に行う新反応の開拓が望まれている。本研究期間において、新しい触媒的カルボホウ素化反応の開発を行ったので報告する。
1. 分子間カルボホウ素化反応の開発 パラジウム触媒の存在下において,ジアミノクロロボランと有機ジルコニウム化合物がアルキンと立体選択的に反応し,アルケニルボロン酸誘導体を与えることを見出した。アルキンとして1-オクチン等の末端アルキンを用いた場合,末端炭素側にホウ素が,内部炭素側に有機置換基が付加したcis-カルボホウ素化生成物が選択的に得られた。
2. アルケンを炭素置換基供給源として用いる触媒的カルボホウ素化反応 上記,および従来のカルボホウ素化においては炭素置換基供給源として有機ジルコニウム化合物を用いていた。有機ジルコニウム化合物にかえてスチレン誘導体を用い,全年度報告した環化カルボホウ素化を行ったところ,パラジウム触媒と塩基の存在下でカルボホウ素化が進行することを見出した。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed intramolecular cyanoboration of allenes leading to the regioselective synthesis of β-cyanoallylboranes2009

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 3168-3170

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Carboboration of Alkynes Using Chloroborane and Organozir conium Reagents2008

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 5224-5226

    • 査読あり
  • [学会発表] Protection of Boronyl Groups for the Synthesis of Functionalized Organoboronic Acid Derivatives2009

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 学会等名
      5th BASF Boron Conference
    • 発表場所
      Hyderabad, India
    • 年月日
      20090303-20090304
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Addition of Alkyne C-H Bonds to 1,3-Dienes and Styrenes2008

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 学会等名
      9th International Conference on Organic Reactions (ISOR-2008)
    • 発表場所
      Chiayi, Taiwan
    • 年月日
      20081120-20081123
  • [学会発表]2008

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 学会等名
      13th International Conference on Boron Chemistry (IMEBORON-XIII)
    • 発表場所
      Platja d'Aro, Spain
    • 年月日
      20080921-20080925
  • [学会発表] Asymmetric Catalysis on Asymmetrically Synthesized Helical Polymers Bearing Metal-Binding Sites2008

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 学会等名
      China-Japan Joint Symposium on the Element-Based Molecular Functions
    • 発表場所
      Beijing, China
    • 年月日
      2008-10-10
  • [学会発表] Asymmetric Catalysis on Asymmetrically Synthesized Helical Polymers Bearing Metal-Binding Sites2008

    • 著者名/発表者名
      Michinori Suginome
    • 学会等名
      20^<th> International Symposium on Chirality
    • 発表場所
      Geneva, Switzerland
    • 年月日
      2008-07-08
  • [備考]

    • URL

      http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/suginome-lab/

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公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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