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2008 年度 研究成果報告書

小分子炭化水素および一酸化炭素を利用する高度な炭素骨格構築反応

研究課題

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研究課題/領域番号 17065015
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関大阪大学

研究代表者

神戸 宣明  大阪大学, 大学院・工学研究科, 教授 (60144432)

研究期間 (年度) 2005 – 2008
キーワードブタジエン / 共役エンイン / 分子内付加反応 / 銅触媒 / パラジウム触媒 / アルキン / アレン / 一酸化炭素
研究概要

本研究では、安価で多量に供給されるブタジエンなどの小分子を用いて、有用な炭素骨格を一挙に構築する新しい手法を確立し、超効率精密分子変換法として有機合成プロセスの新しい展開を目指した。反応としては、遷移金属触媒では今まで例の少なかったアルキル化反応に焦点を当てると共に、シリル化反応についても検討した。この反応においては、アニオン性錯体を鍵活性種とする作業仮説に沿って研究を行った。その結果、ブタジエン骨格へのアルキル化を経る付加反応を種々開発した。また、C2ユニットとしてビニルグリニャール試薬を用いる炭素一炭素結合生成反応の開発を試み、ビニル基の二量化によるC4ユニットの構築とアルキル化反応を組み合わせる事により、アリル及びホモアリルグリニャール試薬の生成を経るオレフィン類の新しい合成法を開発した。更に、これらの知見をアルキンやエンインへの反応に適用し、種々のアルキル化反応を開発した。さらに、基質としてアルキルハライドのみではなく、アルキルグリニヤール試薬を用いたアルキル化反応への展開を行った。また、アレンへの分子内および分子間付加反応や一酸化炭素を利用する環化付加反応の研究では、5員環から8員環のヘテロ原子化合物の新規な合成反応を開発した。

  • 研究成果

    (41件)

すべて 2009 2008 2007 2006 2005

すべて 雑誌論文 (17件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (24件)

  • [雑誌論文] Transition-metal-catalyzed Regioselective Aroyl-and Trifluoro-acetylthiolation of Alkynes Using Thioesters.2009

    • 著者名/発表者名
      Minami, Y.; Kuniyasu, H.; Miyafu ji, K.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Chemical Commun.

      ページ: 3080-3082

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Intramolecular Se lenocarbamoylat ion of Al lenes with Carbamoselenoates: A New Entry toα, β-Unsaturated Lactams.2009

    • 著者名/発表者名
      Toyofuku, M.; Murase, E.; Nagai, H.; Fujiwara, S. -i.; Shin-ike, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      ページ: 3141-3144

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new Entry toα-Alkyl idene- β-lactams by 4-Exo-dig Cyclizat ion of Carbamoyl Radicals.2009

    • 著者名/発表者名
      Fujiwara, S. -i.; Shimizu, Y.; Imahori, Y.; Toyofuku, M.; Shin-ike, T.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 3628-3630

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structure, Bonding, and Aggregation of Selenium-Containing Organolithium Species.2009

    • 著者名/発表者名
      Pratt, L. M,; Fujiwara, S.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 65

      ページ: 1017-1025

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Grignard Reagents Catalyzed by Ni, Pd, or Cu Complexes withπ-Carbon Ligand (s).2008

    • 著者名/発表者名
      Terao, J,; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Acc. Chem. Res. 41

      ページ: 1545-1554

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides.2008

    • 著者名/発表者名
      Toyofuku, M.; Murase, E.; Fujiwara, S.; Shin-iike, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 3957-3960

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Platinum-Catalyzed Intramolecular Vinylchalcogenation of Alkynes with -Phenylchalcogeno Conjugated Amides.2008

    • 著者名/発表者名
      Toyofuku, M,; Fujiwara, S.; Shin-ike, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 10504-10505

    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Syntheses of 2, 3-Dihydrothiopyran-4-One Derivatives by Pd/Cu-Catalyzed Reactions of α, β-Unsaturated Thioesters with Propargyl Alcohols.2008

    • 著者名/発表者名
      Minami, Y.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Org. Lett. 10

      ページ: 2469-2472

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cu-Catalyzed Regioselective Carbomagnesiation of Dienes and Enynes with sec-and tert-Alkyl Grignard Reagents.2008

    • 著者名/発表者名
      Todo, H.; Terao, J.; Watanabe, H.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      ページ: 1332-1334

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Titanocene-Catalyzed Regioselective Alkylation of Styrenes with Grignard Reagents using β-Bromoethyl Ethers, Thioethers, or Amines.2008

    • 著者名/発表者名
      Terao, J.; Kato, Y.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J. 3

      ページ: 1472-1478

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Platinum-Catalyzed Intramolecular Vinylchalcogenation of Alkynes with β-Phenylchalcogeno Conjugated Amides2008

    • 著者名/発表者名
      Toyofuku, M.; Fujiwara, S.; Shin-ike, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 130

      ページ: 10504-10505

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carbon-carbon bond-forming reactions using alkyl fluorides2008

    • 著者名/発表者名
      Terao, J.; Todo, H.; Watabe, H.; Ikumi, A.; Shinohara, Y.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Pure Appl. Chem.

      ページ: 941-951

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal Catalyzed Carbon-Silicon Bond Forming Reactions Using Chlorosilanes Promoted by Grignard Reagents2007

    • 著者名/発表者名
      Terao, J.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Chem, Rec. 7

      ページ: 57-67

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzed Cross-coupling Reaction of Grignard Reagents with Primary-alkyl Halides: Remarkable Effect of 1-Phenylpropyne2007

    • 著者名/発表者名
      Terao, J.; Todo, H.; Begum, S.A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 46

      ページ: 2086-2089

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transition Metal-Catalyzed C-C Bond Formation Reactions Using Alkyl Halides.2006

    • 著者名/発表者名
      Terao, J.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 79

      ページ: 663-672

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates: Formation of α-Alkylidene- β-lactam Framework.2005

    • 著者名/発表者名
      Toyofuku, M.; Fujiwara, S. -i.; Shin-ike, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc. 127

      ページ: 9706-9707

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed Alkylative Dimerization of Vinyl Grignard Reagents Using Alkyl Fluorides2005

    • 著者名/発表者名
      Terao, J.; Watabe, H.; Kambe, N.
    • 雑誌名

      5. Am. Chem. Sec. 127

      ページ: 3656-3657

    • 査読あり
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Introduction of Alkyl Groups into Alkenes, Alkynes, and Dienes.2009

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.; Terao, J.; Iwasaki, T.; Fujii, Y.; Todo, H.; Watanabe, H.; Miyamoto, M.
    • 学会等名
      The International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (CFC 2009)
    • 発表場所
      Seoul (Korea)
    • 年月日
      20091213-20091217
  • [学会発表] Reactions and Synthetic Application of Transition Metal Ate Complexes.2009

    • 著者名/発表者名
      Nobuaki Kambe.
    • 学会等名
      The Sixth International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-6)
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      20091114-20091116
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Reaction of Alkyl Halides and Organochalcogen Compounds.2009

    • 著者名/発表者名
      Nobuaki Kambe
    • 学会等名
      The 9th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-9)
    • 発表場所
      Oviedo (Spain)
    • 年月日
      20090630-20090704
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いるアルキル化およびシリル化の新手法.2009

    • 著者名/発表者名
      神戸宣明
    • 学会等名
      ファインケミカルズ研究会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2009-03-04
  • [学会発表] Inter-and Intramolecular Carboselenation of Alkynes and Allenes Catalyzed by Palladium2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.; Murase, E.; Toyofuku, M.; Kuniyasu, H.; Fujiwara, S. -I.; Shinike, T.
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals
    • 発表場所
      Nanyang Technological University, Singapore
    • 年月日
      20081216-20081221
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Addition of Organosulfur and Organoselenium Compounds to Carbon-Carbon Unsaturated Bonds.2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N. Osaka
    • 学会等名
      University Forum 2008
    • 発表場所
      San Francisco, USA
    • 年月日
      20081208-20081210
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Alkylation Reactions Using Alkyl Chlorides and Fluorides.2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.; Terao, J.; Todo, H.; Watabe, H.; Begum, S.A. Shinohara, Y.; Kuniyasu, H.
    • 学会等名
      Frontiers in Chemistry and Interface with Biology and Physics
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      20080602-20080604
  • [学会発表] Coupling Reactions Using Alkyl Halides and Chlorosilanes Promoted by Transition Metal Ate Complexes.2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      Georg-August-Universitaet Goettingen
    • 発表場所
      Germany
    • 年月日
      20080529-20080530
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Coupling Reactions Using Vinyl Grignard Reagents2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.; Terao, J.
    • 学会等名
      The 5th Asian-European Symposium
    • 発表場所
      Obernai, France
    • 年月日
      20080525-20080528
  • [学会発表] Carbon-Carbon Bond Forming Reactions via Cleavage of (sp3)C-F or (sp3)C-C1 Bonds2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.; Terao, J.
    • 学会等名
      1 Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • 発表場所
      National University of Singapore, Singapore
    • 年月日
      20080106-20080108
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Coupling Reactions Using Alkyl Halides and/or Silyl Chlorides.2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 発表場所
      Cardiff University, UK
    • 年月日
      2008-09-05
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Alkylation and Silylation Reactions via Ate Complex Intermediates.2008

    • 著者名/発表者名
      Kambe N
    • 学会等名
      2nd RSC/CSJ Joint Meeting on Green Chemistry and Sustainability
    • 発表場所
      Belfast, UK
    • 年月日
      2008-09-04
  • [学会発表] グリニャール試薬および有機亜鉛試薬を用いる新しいカップリング反応.2007

    • 著者名/発表者名
      神戸宣明
    • 学会等名
      有機合成化学協会秋季講習会, 日本薬学会永井記念ホール
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20071121-20071122
  • [学会発表] Palladium Catalyzed Inter-and Intramolecular Carboselenation of Alkynes and Allenes.2007

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      2nd Aachen-Osaka Joint Symposium
    • 発表場所
      Osaka University, Suita
    • 年月日
      20071115-20071117
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いるアルキル化及びシリル化の新方法論.2007

    • 著者名/発表者名
      神戸宣明
    • 学会等名
      第3回触媒相模セミナー
    • 発表場所
      相模中央化学研究所, (神奈川県)綾瀬市
    • 年月日
      20071115-20071116
  • [学会発表] Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Using Alkyl Fluorides.2007

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-14)
    • 発表場所
      Nara Central Hall, Nara
    • 年月日
      20070802-20070806
  • [学会発表] Fluoroalkanes as Promising Alkylating Reagents.2007

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      International Mini-Symposium for Celebration of Prof. Oneyama's ACS Award for Creative Work in Fluorine Chemistry
    • 発表場所
      Okayama University, Okayama
    • 年月日
      2007-09-15
  • [学会発表] Construction of β-Lactam Frameworks by Cyclization of Organoselenium and -tellurium Compounds.2006

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      16th IUPAC' s International Conference on Organic Synthesis (ICOS-16)
    • 発表場所
      Yucatan, Mexico
    • 年月日
      20060611-20060615
  • [学会発表] C-C and C-Si Bond Forming Reactions Catalyzed by Transition Metal Ate Complexes.2006

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      Ludwing-Maximilian-Universitat Munchen
    • 発表場所
      Germany
    • 年月日
      2006-05-15
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Alkylation and Silylation Reactions Using Alkyl Halides and Chlorosilanes.2006

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      The First Aachen-Osaka Joint Symposium
    • 発表場所
      RWTH Aachen University, Germany
    • 年月日
      2006-05-12
  • [学会発表] ビスアリル金属錯体を触媒活性種とするクロスカップリング反応.2006

    • 著者名/発表者名
      神戸宣明
    • 学会等名
      日本化学会第86春期年会
    • 年月日
      2006-03-29
  • [学会発表] 触媒的炭素-炭素結合および炭素-ケイ素結合生成の新手法.2006

    • 著者名/発表者名
      神戸宣明
    • 学会等名
      ネカ講演会
    • 年月日
      2006-02-28
  • [学会発表] Metal-catalyzed carbon -carbon bond forming reactions using alkyl chlorides or fluorides.2005

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.; Kuniyasu, H.; Terao, J.
    • 学会等名
      Pacifichem 2005
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2005-12-17
  • [学会発表] Coupling Reactions Using Alkyl Halides and/or Chlorosilanes Catalyzed by Transition Metal Ate Complexes.2005

    • 著者名/発表者名
      Kambe, N.
    • 学会等名
      Fourth Asian-European Symposium
    • 発表場所
      長崎
    • 年月日
      2005-11-06

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公開日: 2011-06-18   更新日: 2016-04-21  

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