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2008 年度 研究成果報告書

飽和炭素分子の炭素-水素結合の均一切断に基づく高度酸化手法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 17065019
研究種目

特定領域研究

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関関西大学

研究代表者

石井 康敬  関西大学, 化学生命工学部, 教授 (50067675)

研究分担者 大洞 康嗣  関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (50312418)
研究期間 (年度) 2005 – 2008
研究概要

酸化反応は広く研究され膨大な知見の蓄積があるにもかかわらず,不活性炭素分子であるアルカンおよびベンゼンなどの炭化水素類の酸化反応手法の開発はこの半世紀間大きな方法論的進展が見られていない。本研究は,N-ヒドロキシフタルイミド(NHPI)に代表されるN-ヒドロキシイミドを分子触媒として利用し,触媒的炭素ラジカル生成を経る不活性炭素分子の酸化反応による様々な有用な有機化合物の新合成法の開発を行った。また,モリブドバナドリン酸およびPd(II)/モリブドバナドリン酸触媒系による分子状酸素を用いたベンゼンのC-H結合の直接活性化を伴う酸化反応について検討した。

  • 研究成果

    (45件)

すべて 2009 2008 2007 2006 2005

すべて 雑誌論文 (22件) (うち査読あり 22件) 学会発表 (15件) 産業財産権 (8件)

  • [雑誌論文] An Efficient Catalytic Method for the Beckmann Rearrangement of Ketoximies to Lactams by Cyanuric Chloride and Phoaphazene Catalysts2009

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Org. Process Res. Dev (in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Baeyer-Villiger Oxidation of Cycloalkanones with in situ Generated Hydrogen Peroxide from Alcohols and Molecular Oxygen Using NHPI as a Key Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      K. Kamae, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn (in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 6-Hydroxy-2-Naphthoic Acid from 2,6-Diisopropylnaphthalene Using NHPI as a Key Catalyst2009

    • 著者名/発表者名
      R. Nakamura, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Tetrahedron (in press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] New Strategies for Sulfate-Free Lactams Synthesis from Cycloalkanes Using NHPI as a Key Catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii, S. Sakaguchi, Y. Obora
    • 雑誌名

      J. Syn. Org. Chem. Jpn 66

      ページ: 1066-1075

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective One-Pot Synthesis of Various Phenols from Diarylethanes2008

    • 著者名/発表者名
      R. Nakamura, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      ページ: 3417-3419

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aerobic Oxidation of Cyclohexene Using N-Hydroxyphthalimide Bearing Fluoroalkyl Chains2008

    • 著者名/発表者名
      S. K. Guha, Y. Obora, D. Ishihara, H. Matsubara, I. Ryu, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal 350

      ページ: 1323-1330

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydroxylation of Benzene to Phenol under Air and Carbon Monoxide Catalyzed by Molybdovanadophosphates2008

    • 著者名/発表者名
      T. Sakamoto, T. Takagaki, A. Sakakura, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      J. Mol. Cat. A : Chemical 288

      ページ: 19-22

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Arylation of Ethylene with Benzene Catalyzed by Pd(OAc)2/Heteroploy Acid/O2 System2008

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada, A. Sakakura, S. Sakaguchi, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      New. J. Chem 32

      ページ: 738-742

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Beckmann Rearrangement of Ketoximes to Lactams by Triphosphazene Catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      M. Hashimoto, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 73

      ページ: 2894-2897

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Carboxylation of Benzene with CO and O2 catalyzed by Pd(OAc)2 and Molybdovanadophosphates2008

    • 著者名/発表者名
      S. Yamada, S. Ohashi, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      J. Mol. Cat. A : Chemical 282

      ページ: 22-27

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Substituted Furoates from Acrylates and Aldehydes by Pd(OAc)2/HPMoV/CeCl3/O2 System2007

    • 著者名/発表者名
      K. Tamaso, Y. Hatamoto, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y, Ishii
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 72

      ページ: 8820-8823

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkylation of Active Methylene Compounds with Alcohols Catalysed by Iridium Complex2007

    • 著者名/発表者名
      M. Morita, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      ページ: 2850-2852

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)2 Combined with Molybdovanadophosphate2007

    • 著者名/発表者名
      S. Yamada, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn 80

      ページ: 1194-1198

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Trisannelation of Acrylates to 1,3,5-Benzenetricarboxylates by a Pd(OAc)2/HPMoV/CeCl3/O2 System2007

    • 著者名/発表者名
      K. Tamaso, Y. Hatamoto, S. Sakaguchi, Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 72

      ページ: 3603-3605

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Addition of adamantanes to acetylenic carboxylates catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)2006

    • 著者名/発表者名
      T. Kagayama, M. Nakayama, R. Oka, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 47

      ページ: 5459-5461

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of aromatic aldehydes by aerobic oxidation of hydroaromatic compounds and diarylalkanes using N-hydroxyphtalimide (NHPI) as a key catalyst2006

    • 著者名/発表者名
      Y. Aoki, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Tetrahedron 62

      ページ: 2497-2500

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphonation of arenes with dialkyl phosphates catalyzed by Mn(II)/Co(II)/O2 redox couple2006

    • 著者名/発表者名
      T. Kagayama, A. Nakano, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Org. Lett 8

      ページ: 407-409

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aerobic oxidation of 1,3,5-triisopropylbenzene using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as key catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      Y. Aoki, N. Hirai, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61

      ページ: 10995-10999

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative coupling of benzenes with α,β-unsaturated aldehydes by Pd(OAc)2/HPMoV/O2 system2005

    • 著者名/発表者名
      T. Yamada, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      J. Org. Chem 70

      ページ: 5471-5474

    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot synthesis of phenol and cyclohexanone from cyclohexylbenzene catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI)2005

    • 著者名/発表者名
      Y. Aoki, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61

      ページ: 5219-5217

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a-hydroxy-g-butyrolactones from acrylates and 1,3-dioxolanes using N-hydroxyphtaiimide (NHPI) as a key catalyst2005

    • 著者名/発表者名
      T. Kagayama, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Tetrahrdron Lett 46

      ページ: 3687-3689

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydroxylation of benzene to phenol under air and carbon monoxide catalyzed by molybdovanadophosphoric acid, M. Tani2005

    • 著者名/発表者名
      T. Sakamoto, S. Mita, S. Sakaguchi, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed 44

      ページ: 2586-2588

    • 査読あり
  • [学会発表] 環境調和型触媒及び新触媒技術の開発動向と今後の展望2008

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      ゼロエミッションとコストダウンを実現する新触媒技術
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-12-18
  • [学会発表] フルオラス溶媒を用いるおもしろい有機反応の開発2008

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第1回シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2008-10-23
  • [学会発表] アルカンおよびベンゼン類の酸素酸化-新しい工業化技術の開発を目指して-2008

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      第2回触媒道場
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-06-28
  • [学会発表] アルカンおよびベンゼンの炭素-水素結合の活性化と工業化技術への展開2008

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      特定領域研究「炭素資源の高度分子変換」第5回シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2008-06-16
  • [学会発表] 高難度有機反応触媒の開発2007

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      第34回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2007-12-13
  • [学会発表] Sulfate-Free Lactam Synthesis fromCycloalkanes by Organocatalysts2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii
    • 学会等名
      International Conference on Asymmetric Organocatalysts
    • 発表場所
      Otsu, Japan
    • 年月日
      2007-05-28
  • [学会発表] 新しい有機合成手法の開発2006

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      日本化学会東海支部講演会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2006-12-01
  • [学会発表] 環境調和型有機合成手法の開発2006

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      北陸地区講演会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2006-11-18
  • [学会発表] Carbon Radical Generation from Hydrocarbons through a Catalytic Process and Its Use in Organic Synthesis2006

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii
    • 学会等名
      2 nd Pacific Symposium on Radical Chemistry. Advances in Radical Chemistry
    • 発表場所
      KAIST, Daejeon, KOREA
    • 年月日
      2006-11-05
  • [学会発表] 環境調和型NHPI触媒の開発とその工業化2006

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      石油学会触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2006-11-02
  • [学会発表] 高難度酸化反応手法の開発-工業化技術を目指して-2006

    • 著者名/発表者名
      石井康敬
    • 学会等名
      仙台地区春の講演会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2006-06-03
  • [学会発表] Addition of Carbonyl Compounds to Alkenes though Catalytic Process using Mn(II)/Co(II)/O2 System2005

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii
    • 学会等名
      2005 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2005-12-17
  • [学会発表] Recent Advance of Aerobic Oxidation of Hydrocarbons using N-Hydroxyimides as Key Catalysts2005

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii
    • 学会等名
      2005 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2005-12-17
  • [学会発表] Recent Progress in Aerobic Oxidation of Hydrocarbons by N-Hydroxyimides2005

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii
    • 学会等名
      5th World Congress on Oxidation Catalysis
    • 発表場所
      Sapporo, Japan
    • 年月日
      2005-09-30
  • [学会発表] Development of Environmentally Benign Aerobic Oxidation Method2005

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishii
    • 学会等名
      Joint Meeting of the 2nd International Conference on Green and Sustainable Chemistry and the 9th Annual Green Chemistry and Engineering Conference
    • 発表場所
      Washington DC, USA
    • 年月日
      2005-06-23
  • [産業財産権] 置換フェノールの製造方法2008

    • 発明者名
      石井康敬,岩浜隆裕
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2008-222571
    • 出願年月日
      2008-09-25
  • [産業財産権] 窒素原子含有環状化合物で構成された触媒,及びそれを用いた有機化合物の酸化方法2008

    • 発明者名
      石井康敬,グーホショモールクマール,平井成尚
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2008-221048
    • 出願年月日
      2008-09-25
  • [産業財産権] エポキシ化合物の製造方法2008

    • 発明者名
      石井康敬,中野達也
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2008-179644
    • 出願年月日
      2008-08-07
  • [産業財産権] ラクタムの製造方法2008

    • 発明者名
      石井康敬,芝本明弘,岩浜隆裕
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2008-179605
    • 出願年月日
      2008-08-07
  • [産業財産権] アミド又はラクタムの製造法2008

    • 発明者名
      石井康敬,岩浜隆裕、中野達也
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2008-162935
    • 出願年月日
      2008-07-17
  • [産業財産権] アミド又はラクタムの製造法2007

    • 発明者名
      石井康敬,中野達也,岩浜隆裕
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2007-284415
    • 出願年月日
      2007-11-01
  • [産業財産権] 1(4H)-ナフタレノン誘導体の製造法2007

    • 発明者名
      石井康敬,中野達也,岩浜隆裕
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2007-238493
    • 出願年月日
      2007-09-20
  • [産業財産権] 芳香族化合物の製造法2007

    • 発明者名
      石井康敬,中野達也,岩浜隆裕
    • 権利者名
      ダイセル化学工業株式会社
    • 公開番号
      特許特開2007-223946
    • 出願年月日
      2007-09-06

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公開日: 2010-06-10   更新日: 2016-04-21  

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