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2007 年度 実績報告書

新規芳香族アセチレン骨格の構築と高度分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 17065020
研究機関岡山理科大学

研究代表者

大寺 純蔵  岡山理科大学, 工学部, 教授 (20131617)

研究分担者 折田 明浩  岡山理科大学, 工学部, 准教授 (30262033)
キーワード芳香族 / アセチレン / 分子変換 / 炭素-炭素結合 / ワンポットプロセス
研究概要

我々は重金属を使用しないアセチレン合成プロセスとしてスルホンとアルデヒドを出発原料に用いた二重脱離法を新たに開発した。このプロセスを利用すれば様々なアリーレン-エチニレンを合成することが出来る。得られたヨードアセチレンをビルディングブロックに利用して、分子の中心を様々な芳香環で置換したアリーレン-エチニレンを得ることができた。また、これらの紫外可視吸収スペクトルと蛍光スペクトルを測定したところ、分子中央の芳香環の種類によってスペクトルが異なることが明らかになった。
アリーレン-エチニレンは高い蛍光量子収率を持つ。そこで、分子の中心にシロールを有するアリーレン-エチニレンを合成したところ、強い蛍光発光が見られ高い蛍光量子収率が達成された。また、アリーレン-エチニレンをケイ素上に置換したテトラエチニルシランを合成したところ、高い吸光度を持ち強い蛍光を発することが分かった。また、ケイ素上のアリーレン-エチニレンの置換基の数に応じて蛍光量子収率が増大することが分かった。
薗頭反応は遷移金属触媒としてパラジウムや銅を用いる。そのため、薗頭反応で合成した有機材料には遷移金属が含まれる可能性があるが、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製によってこれらの金属種を完全に除去することができた。一方、再結晶法のみで精製を行った場合には100ppm以上もの金属が残存することが確認された。また、スルホンの二重脱離法で合成したフェニレンエチニレンの場合には、カラムクロマトグラフィー、再結晶いずれの方法を用いて精製した場合でもリンや硫黄成分を完全に除去することが困難であった。デバイスを作成し、そこに含まれる不純物とFET特性とを比較検討したところ、不純物が微量含まれる場合には不純物がドーパントとしてFET特性の向上に作用している可能性があることが分かった。

  • 研究成果

    (22件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (11件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] 1,2-Diarylethenyl Sulfones : Readily-Prepared Masked Diarylethynes for Access to Aryleneethynylenes2008

    • 著者名/発表者名
      T.Doi
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 55-60

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dependence of Lasing Threshold Power on Excitation Wavelength in Dye-Doped Cholesteric Liquid Crystals2007

    • 著者名/発表者名
      Y.Wang
    • 雑誌名

      Opt.Commun. 280

      ページ: 408-411

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantiopure Double-Helical Phenylene Ethynylene Cyclophynes with the 2,2'-Bmaphthyl Template2007

    • 著者名/発表者名
      D.-L.An
    • 雑誌名

      Chem.Asian J. 2

      ページ: 1299-1304

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photoluminescence Studies of Siloles with Arylene Ethynylene Strands2007

    • 著者名/発表者名
      C.Ding
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2559-2563

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Integration of Solventless Reaction in a Multi-Step Process : Application to an Efficient Synthesis of PA-8242007

    • 著者名/発表者名
      A.Orita
    • 雑誌名

      Adv.Synth.Catal. 349

      ページ: 2136-2144

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Convenient Synthesis of (1-Propynyl)arenes through a One-Pot Double Elimination Reaction, and Their Conversion to Enynes2007

    • 著者名/発表者名
      D.-L.An
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1909-1912

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Importance of Molecular-Level Contacts under Solventless Conditions for Chemical Reactions and Self-Assembly2007

    • 著者名/発表者名
      A.Orita
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpn. 80

      ページ: 1617-1623

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Studies of Arylethynylsilanes2007

    • 著者名/発表者名
      G.Shao
    • 雑誌名

      Chem.Asian J. 2

      ページ: 489-498

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrical Properties of 1,4-Bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl)benzene and its Application for Organic Light Emitting Diodes2007

    • 著者名/発表者名
      L.Fenenko
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      ページ: 2278-2280

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Studies of Various Arylene Ethynylene Fluorophores2007

    • 著者名/発表者名
      G.Shao
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 231-234

    • 査読あり
  • [学会発表] ジフェニルアセチレンセグメントを有するフルオロアルキル基含有コオリゴマー類の合成とホスト-ゲスト相互作用への応用2008

    • 著者名/発表者名
      麦沢正輝
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京池袋
    • 年月日
      2008-03-27
  • [学会発表] 有機ELを指向した青色発光アセチレンの合成2007

    • 著者名/発表者名
      折田明浩
    • 学会等名
      2007年OUSフォーラム
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-22
  • [学会発表] 高効率ミキシング型マイクロミキサーの開発とそれを用いた有機合成プロセスの開拓2007

    • 著者名/発表者名
      土井貴史
    • 学会等名
      2007年OUSフォーラム
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-22
  • [学会発表] 新炭素-炭素結合構築法の開拓とπ電子系機能分子の創製2007

    • 著者名/発表者名
      折田明浩
    • 学会等名
      有機合成化学協会中国四国支部奨励賞受賞講演会並びに特別招待講演会
    • 発表場所
      東広島
    • 年月日
      2007-11-17
  • [学会発表] ビニルスルホンをビルディングブロックに利用したジアリールブタジインの合成2007

    • 著者名/発表者名
      松尾大輔
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-11
  • [学会発表] 二重脱離反応を利用した1-アリールプロピンの合成とそれに続くエンイン化合物の合成2007

    • 著者名/発表者名
      峰山英高
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-11
  • [学会発表] 共役ジアリールエンイン化合物の紫外-可視吸収スペクトルと発光スペクトル2007

    • 著者名/発表者名
      平手崇睦
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-11
  • [学会発表] 直鎖ビピリジンによる金ナノ粒子の凝集反応の研究2007

    • 著者名/発表者名
      加藤佳子
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-11
  • [学会発表] スルホンの2重脱離反応を利用した機能性アセチレンの合成2007

    • 著者名/発表者名
      折田明浩
    • 学会等名
      2007年日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2007-11-10
  • [学会発表] 1,2-Diarylethenyl Sulfones : Readily-prepared Masked Diarylethynes for Access to Aryleneethynylenes2007

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita
    • 学会等名
      3rd East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials
    • 発表場所
      韓国ウルサン
    • 年月日
      2007-10-10
  • [学会発表] アセチレン系機能性分子の創製2007

    • 著者名/発表者名
      折田明浩
    • 学会等名
      2007有機反応研究会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2007-06-27
  • [図書] Science of Synthesis Vol.302007

    • 著者名/発表者名
      J.Otera
    • 総ページ数
      800
    • 出版者
      Georg Thieme Verlag, KG,

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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