新規芳香族アセチレン骨格の構築と高度分子変換

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17065020
• 研究種目: 特定領域研究
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 岡山理科大学
• 研究代表者: 大寺 純蔵 岡山理科大学, 工学部, 教授 (20131617)
• 研究分担者: 折田 明浩 岡山理科大学, 工学部, 准教授 (30262033)
• 研究期間 (年度): 2005 – 2009
• キーワード: 芳香族 / アセチレン / 分子変換 / 炭素-炭素結合 / ワンポットプロセス

研究概要

スルホンとアルデヒドに塩基を逐次滴下するワンポット反応を確立し各種芳香族アセチレンを合成した。さらに塩基に工夫を加えることにより、究極のアセチレン合成法を確立した。また、合成されたフェニレンエチニレン化合物が有機材料として有望であることが判明した。

研究成果

• [雑誌論文] Vibrational CD Spectroscopy as a Powerful Tool for Stereochemical Study of Cyclophynes in Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: An, D.-L.; Chen, Q.; Fang, J.-K.; Yang, H.; Orita, A.; Miura, N.; Nakahashi, A.; Monde, K.; Otera, J
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 50 ページ: 1689-1692
  • 査読あり
• [雑誌論文] Blue Emitting Fluorophores of Phenyleneethynylenes Substituted by Diphenylethenyl Terminal Groups for Organic Light-Emitting Diodes (2009)
  • 著者名/発表者名: Mao, G.; Orita, A.; Fenenko, L.; Yahiro, M.; Adachi, C.; Otera, J
  • 雑誌名: Mater. Chem. Phys 2009 ページ: 378-384
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Carbolithiation of Bent Alkyne without Catalyst. Tandem Route to Dibenzo[b,f]pentalenes from Dibenzocyclo octadiynes (2008)
  • 著者名/発表者名: Babu, G.; Orita, A.; Otera, J
  • 雑誌名: Chem. Lett 37 ページ: 1296-1297.
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1,2-Diarylethenyl Sulfones: Readily- Prepared Masked Diarylethynes for Access to Aryleneethynylenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Doi, T.; Orita, A.; Matsuo, D.; Saijo, R.; Otera, J.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 55-60
  • 査読あり
• [雑誌論文] Evaluation of Tin-Oxygen Bond Association by Means of ab Initio Molecular Orbital Caluculations (2008)
  • 著者名/発表者名: Wakamatsu, K.; Orita, A.; Otera, J
  • 雑誌名: Organometallics 27 ページ: 1092-1097
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Studies of Arylethynylsilanes (2007)
  • 著者名/発表者名: Shao, G.; Orita, A.; Nishijima, K.; Ishimaru, K.; Takezaki, M.; Wakamatsu, K.; Gleiter, R.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 2 ページ: 489-498
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Studies of Various Arylene Ethynylene Fluorophores (2007)
  • 著者名/発表者名: Shao, G.; Orita, A.; Taniguchi, H.; Ishimaru, K.; Otera, J.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 231-234
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dependence of Lasing Threshold Power on Excitation Wavelength in Dye-Doped Cholesteric Liquid Crystals (2007)
  • 著者名/発表者名: Wang, Y.; Manabe, T.; Takahashi, Y.; Ishikawa, K.; Shao, G.; Orita, A.; Otera, J.; Takezoe, H
  • 雑誌名: Opt. Commun 280 ページ: 408-411
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantiopure Double-Helical Phenylene Ethynylene Cyclophynes with the 2,2'-Binaphthyl Template (2007)
  • 著者名/発表者名: An, D.-L.; Zhang, Y.-J.; Chen, Q.; Zhao, W.-Y.; Yan, H.; Orita, A.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 2 ページ: 1299-1304
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Photoluminescence Studies of Siloles with Arylene Ethynylene Strands (2007)
  • 著者名/発表者名: Ding, C.; Babu, G.; Orita, A.; Hirate, T.; Otera, J
  • 雑誌名: Synlett, ページ: 2559-2563
  • 査読あり
• [雑誌論文] Integration of Solventless Reaction in a Multi-Step Process: Application to an Efficient Synthesis of PA-824 (2007)
  • 著者名/発表者名: Orita, A.; Miwa, K.; Uehara, G.; Otera, J.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal 349 ページ: 2136-2144.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient Synthesis of (1-Propynyl)arenes through a One-Pot Double Elimination Reaction, and Their Conversion to Enynes (2007)
  • 著者名/発表者名: An, D.-L.; Zhang, Z.; Orita, A.; Mineyama, H.; Otera, J
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1909-1912
  • 査読あり
• [雑誌論文] Importance of Molecular-Level Contacts under Solventless Conditions for Chemical Reactions and Self-Assembly (2007)
  • 著者名/発表者名: Orita, A.; Okano, J.; Uehara, G.; Jaing. L.; Otera, J.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 80 ページ: 1617-1623
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrical Properties of 1,4-Bis(4-(phenylethynyl)phenylethynyl) benzene and its Application for Organic Light Emitting Diodes (2007)
  • 著者名/発表者名: Fenenko, L.; Shao, G.; Orita, A.; Yahiro, M.; Otera, J.; Svechnikov, S.; Adachi, C.
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 2278-2280
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double Elimination Protocol for Aryleneethynylenes (2006)
  • 著者名/発表者名: Otera, J.
  • 雑誌名: Pure and Applied Chemistry 78 ページ: 731-748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Elimination Strategy for Aromatic Acetylenes (2006)
  • 著者名/発表者名: Orita, A.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Rev 106 ページ: 5387-5412.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Optical and Electrical Properties of Bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethynes and Their Application to Organic Field-effect Transistors (2006)
  • 著者名/発表者名: Oyamada, T.; Shao, G.; Uchiuzou, H.; Nakanotani, H.; Orita, A.; Otera, J.; Yahiro, M.; Adachi, C.
  • 雑誌名: Jpn. J. Appl. Phys 45 ページ: L1331-1333
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoluminescence Enhancement in Tetrakis(arylethynyl)silanes (2006)
  • 著者名/発表者名: Shao, G.; Orita, A.; Nishijima, K.; Ishimaru, K.; Takezaki, M.; Wakamatsu, K.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Lett 35 ページ: 1284-1285
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Shot Double Elimination Process: A Practical and Concise Protocol for Diaryl Acetylenes (2006)
  • 著者名/発表者名: Orita, A.; Taniguchi, H.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Asian J 1 ページ: 430-437
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double Elimination Protocol for Aryleneethynylenes (2006)
  • 著者名/発表者名: Otera, J
  • 雑誌名: Pure and Applied Chemistry 78 ページ: 731-748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organotin perfluorooctanesulfonates as air-stable Lewis acid catalysts. Synthesis, Characterization, and Catalysis (2006)
  • 著者名/発表者名: An, D. L.; Peng, Z.; Orita, A.; Kurita, A.; Man-e, S.; Ohkubo, K.; Li, X.; Fukuzumi, S.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 12 ページ: 1642-1647
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rate Acceleration of Organic Reaction by Immediate Solvent Evaporation (2006)
  • 著者名/発表者名: Orita, A.; Okano, J.; Uehara, G.; Jiang, L.; Otera, J.
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 4729-4731
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel synthesis of 2-aryl and 2,3-disubstituted indoles by modified double elimination protocol (2005)
  • 著者名/発表者名: Babu, G.; Orita, A.; Otera, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 7 ページ: 4641-4643
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings (2005)
  • 著者名/発表者名: Orita, A.; Ye, F; Babu, G.; Ikemoto, T.; Otera, J.
  • 雑誌名: Can. J. Chem 83 ページ: 716-727
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorous distannoxane-catalyzed acetylation of alcohols in heterogeneous single fluorous solvent system (2005)
  • 著者名/発表者名: Peng, Z.; Orta, A.; An, D. L.; Otera, J.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 46 ページ: 3187-3189
  • 査読あり
• [雑誌論文] A cationic distannoxane catalyst. Synthesis and applications to carbon-carbon bond froming reactions (2005)
  • 著者名/発表者名: Li, X.; Kurita, A.; Man-e, S.; Orita, A.; Otera, J
  • 雑誌名: Organometallics 24 ページ: 2567-2569
  • 査読あり
• [雑誌論文] Siegel, S. Synthesis and properties of 1,6,7,12,13,18,19,24-octamethyl acenaphthyleno[b,l]tetraphenylene (2005)
  • 著者名/発表者名: Elliott, E. L.; Orita, A. ; Hasegawa, D.; Gantzel, P.; Otera, J
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 3 ページ: 581-583
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Tandem Inter/Intramolecular Eglington Coupling for Chiral Cyclophyne Synthesis
  • 著者名/発表者名: An, D.-L.; Chen, Q.; Yang, Z.; Yan, H.; Fang, J.-K.; Su, Q.; Dong, W. R.; Orita, A.; Otera, J
  • 雑誌名: Synth. Commun (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Applications of Novel Fluoroalkyl End-Capped Cooligomers Containing Diphenylacetylene Segments: A New Approach to the Surface Arrangement of Diphenylacetylene Segments on the Traditional Organic Polymer
  • 著者名/発表者名: Mugisawa, M.; Orita, A.; Otera, J.; Sawada, H
  • 雑誌名: Polymers Adv Technol (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metallocene Bis(perfluoroalkanesulfonate)s as Air-Stablen Cationic Lewis Acids
  • 著者名/発表者名: Qiu, R.; Zhang, G.; Xu, X.; Zou, K.; Shao, L.; Fang, D.; Li, Y.; Orita, A.; Saijo, R.; Mineyama, H.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S.;Otera, J
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem. (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] 芳香環が置換したπ共役拡張型フェニレン-エチニレン化合物の紫外・可視吸収スペクトルと発光スペクトル (2008)
  • 著者名/発表者名: 秋田真一,大寺純蔵
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] ベンゾアゾールで置換されたフェニレン-エチニレン誘導体の合成と蛍光物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 松尾大輔,大寺純蔵
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] スルホンの二重脱離反応を用いたトリベンゾシクロトリイン誘導体の合成と紫外・可視吸収スペクトルと発光スペクトル (2008)
  • 著者名/発表者名: 平手崇睦,大寺純蔵
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] Synthesis and fluorescence of N-dimethylamino-substituted phenylene-ethynylenes (2008)
  • 著者名/発表者名: 方敬坤,大寺純蔵
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] フルオラスジスタノキサンを触媒に用いた有機溶媒/フルオロカーボン二相系溶媒中での向山アルドール反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 田邊晶子,大寺純蔵
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] パーフルオロアルカンスルホネート基をカウンターアニオンにもつジカチオン性Zr(IV),Ti(IV),Sn(IV)化合物の合成とそれを触媒としたグリコシル化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 峰山英高,大寺純蔵,
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] 無溶媒反応の合成利用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2007-11-19
• [学会発表] パーフルオロブタンスルホネート基で置換したフルオラスジスタノキサンの合成と溶解度に関する研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 田邊晶子,大寺純蔵
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス
  • 年月日: 2007-11-11
• [学会発表] 共役ジアリールエンイン化合物の紫外・可視吸収スペクトルと発光スペクトル (2007)
  • 著者名/発表者名: 平手崇睦,大寺純蔵
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス
  • 年月日: 2007-11-11
• [学会発表] 二重脱離反応を利用した1-アリールプロピンの合成とそれに続くエンイン化合物の合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 峰山英高,大寺純蔵
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス
  • 年月日: 2007-11-11
• [学会発表] ビニルスルホンをビルディングブロックに利用したジアリールブタジインの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 松尾大輔,大寺純蔵
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス
  • 年月日: 2007-11-11
• [学会発表] 直鎖ビピリジンによる金ナノ粒子の凝集反応の研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 加藤佳子,大寺純蔵
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] スルホンの2重脱離反応を利用した機能性アセチレンの合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 折田明浩,大寺純蔵
  • 学会等名: 2007年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス
  • 年月日: 2007-11-10
• [学会発表] パーフルオロアダマンタンカルボキシレート基を有する有機スズ化合物の合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 三輪快,大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2006-11-18
• [学会発表] パーフルオロオクタンスルホネート基を有するジスタノキサンの合成と溶解度 (2006)
  • 著者名/発表者名: 万江純代,大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2006-11-18
• [学会発表] Interaction of FourAcetylenic Bonds in Tetraethynylsilane (2006)
  • 著者名/発表者名: Guang Shao, 大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2006-11-18
• [学会発表] フェニレン-エチニレンジアルデヒドを原料に用いた酸触媒縮合重合によるポリエーテルの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 松尾大輔,大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2006-11-18
• [学会発表] アントラニレン-エチニレンの液晶性と蛍光物性 (2006)
  • 著者名/発表者名: 石丸華奈子,大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2006-11-18
• [学会発表] マイクロリアクターを用いた抗菌活性ポリマーの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 谷口尚隆,大寺純蔵
  • 学会等名: 2006年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 琉球大学千原キャンパス
  • 年月日: 2006-11-18
• [学会発表] SO3C8F17基を有する新規ジスタノキサンの合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 万江純代, 大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2006-10-23
• [学会発表] パーフルオロアルキルスルホネート基を有する有機スズ化合物の合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 栗田晃延, 大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2006-10-23
• [学会発表] 分子内配位を有する有機スズ化合物の合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 三輪快, 大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2006-10-23
• [学会発表] スルホンの二重脱離反応を利用した簡便なアセチレンの合成 (2005)
  • 著者名/発表者名: 谷口尚隆,大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2005-10-23
• [学会発表] 親水基を有する光学活性な環状アセチレン化合物の合成 (2005)
  • 著者名/発表者名: 西嶋浩司,大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2005-10-23
• [学会発表] 均一混合物の無溶媒反応 (2005)
  • 著者名/発表者名: 上原元太,大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2005-10-23
• [学会発表] Synthesesand fluorescence Properties of Aryleneethynylenes (2005)
  • 著者名/発表者名: 樋口章大, Guang Shao, 大寺純蔵
  • 学会等名: 2005年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 山口大学宇部キャンパス
  • 年月日: 2005-10-23
• [図書] Tin Chemistry: Fundamentals (2008)
  • 著者名/発表者名: Otera, J. Biesmens, M. Pinoie, V. Poelmans, K. Willem, R. WILEY
  • 総ページ数: 667-680
  • 出版者: Frontiers and Applications
• [図書] Georg Thieme Verlag (2007)
  • 著者名/発表者名: Otera, J.
  • 総ページ数: 800
  • 出版者: Science of Synthesis
• [図書] フルオラスケミストリー (2005)
  • 著者名/発表者名: 大寺純蔵,監修
  • 総ページ数: 227
  • 出版者: エムシーエム出版