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2009 年度 研究成果報告書

人工複合糖質プローブの創製と高次生命機能の制御

研究課題

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研究課題/領域番号 17101007
研究種目

基盤研究(S)

配分区分補助金
研究分野 生物分子科学
研究機関岐阜大学

研究代表者

木曽 真  岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (90092931)

研究分担者 石田 秀治  岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (20203002)
安藤 弘宗  岐阜大学, 応用生物科学部, 准教授 (20372518)
矢部 富雄  岐阜大学, 応用生物科学部, 准教授 (70356260)
神奈木 玲児  愛知県がんセンター, 分子病態学部, 部長(研究職) (80161389)
結城 伸泰  獨協医科大学, 神経内科, 助教授 (60285913)
研究期間 (年度) 2005 – 2009
キーワード糖鎖 / ガングリオシド / 複合糖質 / 感染 / 癌 / 免疫 / 脳・神経
研究概要

糖鎖の中でも特に多彩な生理機能を発現するシアル酸含有スフィンゴ糖脂質ガングリオシドの実践的大量合成法を開発し、800種に及ぶ人工複合糖質プローブの創出に成功しました。この成果は、インフルエンザや細菌毒素の感染、免疫応答、がん、炎症、自己免疫性神経疾患などの病態の理解に世界的な貢献をしました。現在、薬の開発や細胞生物学への先端的応用研究が進行しています。

  • 研究成果

    (49件)

すべて 2010 2009 2008 2007 2006 2005 その他

すべて 雑誌論文 (25件) 学会発表 (13件) 図書 (5件) 備考 (1件) 産業財産権 (5件)

  • [雑誌論文] A cyclic glucosyl ceramide acceptor as a versatile building block for complex ganglioside synthesis.2010

    • 著者名/発表者名
      Fujikawa, K., Nohara, T., Imamura, A., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 51

      ページ: 1126-1130

  • [雑誌論文] Efficient synthesis of three types of sialyl 6-O-sulfo Lewis X: probes for the comprehensive search for the interaction between carbohydrates and other biomoleclues.2009

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, M., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES 77

      ページ: 333-349

  • [雑誌論文] Receptor-binding specificity of pandemic influenza A (H1N1) 2009 virus determined by carbohydrate microarray.2009

    • 著者名/発表者名
      Childs, R.A., Palma, A.S., Wharton, S., Matrosovich, T., Liu, Y., Chai, W., Campanero-Rhodes, M.A., Zhang, Y., Eickmann, M., Kiso, M., Hay, A., Matrosovich, M., Feizi, T.
    • 雑誌名

      Nature Biotechnology 27

      ページ: 797-799

  • [雑誌論文] Potent small molecule mouse CD22-inhibitors: Exploring the interaction of the residue at C-2 of sialic acid scaffold.2009

    • 著者名/発表者名
      Abdu-Allah., Hajjaj Hassan Mohamed, Watanabe, K., Hayashizaki, K., Takaku, C., Tamanaka, T., Takematsu, H., Kozutsumi, Y., Tsubata, T., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett. 19

      ページ: 5573-5575

  • [雑誌論文] Synthesis of biotinylated sialoside to probe CD22-ligand interactions.2009

    • 著者名/発表者名
      Abdu-Allah., Hajjaj Hassan Mohamed, Watanabe, K., Hayashizaki, K., Iwayama, Y., Takematsu, H., Kozutsumi, Y., Tsubata, T., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 4488-4491

  • [雑誌論文] Synthetic study on a(2-8)-linked oligosialic acid employing 1, 5-lactamization as a key step.2009

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, H., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M., Ishihara, H., Koketsu, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 4478-4481

  • [雑誌論文] A first total synthesis of ganglioside HLG-2.2009

    • 著者名/発表者名
      Iwayama, Y., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Chem. Euro. J. 15

      ページ: 4637-4648

  • [雑誌論文] Ganglioside GQ1b: Efficient total synthesis and the expansion to synthetic derivatives to elucidate its biological roles.2009

    • 著者名/発表者名
      Imamura, A., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem. 74

      ページ: 3009-3023

  • [雑誌論文] type a in complex with the cell surface co-receptor GT1b insight into the toxin-neuron interaction.2008

    • 著者名/発表者名
      Stenmark, P., Dupuy, J., Imamura, A., Kiso, M., Stevens, R.C.
    • 雑誌名

      PLoS Pathogens 4

      ページ: 1-10

  • [雑誌論文] Design, synthesis, and structure-affinity relationships of novel series of sialosides as CD22-specific inhibitors.2008

    • 著者名/発表者名
      Abdu-Allah, Hajjaj Hassan Mohamed, Tamanaka, T., Yu, J., Lu, Z., Sadagopan, M., Adachi, T., Tsubata, T., Kelm, S., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      J. Med. Chem. 51

      ページ: 6665-6681

  • [雑誌論文] Synthesis of ganglioside GM3 analog carrying phytoceramide by employing intramolecular glycosylation as a key reaction.2008

    • 著者名/発表者名
      Fujikawa, K., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Carbohydr. Res. 343

      ページ: 2729-2734

  • [雑誌論文] A highly efficient construction of GM1 epitope tetrasaccharide and its conjugation with KLH.2008

    • 著者名/発表者名
      Yoshikawa, T., Kato, Y., Yuki, N., Yabe. T., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Glycoconjugate J. 25

      ページ: 545-553

  • [雑誌論文] Effect of structural modifications of ganglioside GM2 on intra-molecular carbohydrate-to-carbohydrate interaction and enzymatic susceptibility.2008

    • 著者名/発表者名
      Li, Y.-T., Li, S.-C., Kiso, M., Ishida, H., Mauri, L., Raimondi, L., Bernardi, A., Sonnino, S.
    • 雑誌名

      Biochim. Biophys. Acta 1780

      ページ: 353-361

  • [雑誌論文] Design and synthesis of versatile ganglioside probes for carbohydrate microarrays.2008

    • 著者名/発表者名
      Imamura, A., Yoshikawa, T., Komori, T., Ando, M., Ando, H., Wakao, M., Suda, Y., Ishida, H. Kiso, M.
    • 雑誌名

      Glycoconjugate J. 25

      ページ: 269-278

  • [雑誌論文] Current relevance of incomplete synthesis and neo-synthesis for cancer-associated alteration of carbohydrate determinants.2008

    • 著者名/発表者名
      Kannagi, R., Yin, J., Miyazaki, K., Izawa, M.
    • 雑誌名

      Biochim. Biophys. Acta 1780

      ページ: 525-531

  • [雑誌論文] Clinical application of functional glycoproteomics-dissection of glycotopes carried by soluble CD44 variants in sera of patients with cancers.2008

    • 著者名/発表者名
      Lim, K-T., Miyazaki, K., Kimura, N., Izawa, M., Kannagi, R.
    • 雑誌名

      Proteomics 8

      ページ: 3263-3273

  • [雑誌論文] Significance of NF-κB/GATA axis in TNF-α-induced expression of 6-sulfated cell-recognition glycans in human T-lymphocytes.2008

    • 著者名/発表者名
      Chen, G.-Y., Sakuma, K., Kannagi, R.
    • 雑誌名

      J. Biol. Chem. 283

      ページ: 34563-34570

  • [雑誌論文] Synthetic glycan ligand excludes CD22 from antigen receptor-containing lipid rafts.2007

    • 著者名/発表者名
      Yu, J., Sawada, T., Adachi, T., Gao, X., Takematsu, H., Kozutsumi, Y., Ishida, H., Kiso, M., Tsubata, T.
    • 雑誌名

      Biochem. Biophys. Res. Commun 360

      ページ: 759-764

  • [雑誌論文] The principal neuronal gD-type 3-O-sulfotransferases and their products in central and peripheral nervous system tissues.2007

    • 著者名/発表者名
      Lawrence, R., Yabe, T., HajMohammadi, S., Rhodes, J., McNeely, M., Liu, J., Lamperti, E.D., Toselli, P.A., Lech, M., Spear, P.G., Rosenberg, R.D., Shworak, N.W.
    • 雑誌名

      Matrix Biol. 26

      ページ: 442-455

  • [雑誌論文] Human B-lymphocytes expressα2-6 sialylated 6-sulfo-N-acetyllactosamine serving as a preferred ligand for CD22/siglec-2.2007

    • 著者名/発表者名
      Kimura, N., Ohmori, K., Miyazaki, K., Izawa, M., Matsuzaki, Y., Yasuda, Y., Takematsu, H., Kozutsumi, Y., Moriyama, A., Kannagi, R.
    • 雑誌名

      J. Biol. Chem. 282

      ページ: 32200-32207

  • [雑誌論文] Siglec-7 undergoes a major conformational change when complexed with the (2, 8)-disialylganglioside GT1b.2006

    • 著者名/発表者名
      Attrill, H., Imamura, A., Sharma, R.S., Kiso, M., Crocker, P.R., van Aalten, D.M.F.
    • 雑誌名

      J. Biol. Chem. 281

      ページ: 32774-32783

  • [雑誌論文] Haemagglutinin mutations responsible for the binding of H5N1 influenza A viruses to human-type receptors.2006

    • 著者名/発表者名
      Yamada, S., Suzuki, Y., Suzuki, T., Le, M.Q., Nidom, C.A., Sakai-Tagawa, Y., Muramoto, Y., Ito, M., Kiso, M., Horimoto, T., Sinya, K., Sawada, T., Kiso, M., Usui, T., Murata, T., Lin, Y., Hay, A., Haire, L.F., Stevens, D.J., Russell, R.J., Gamblin, S. Yamada, S., Suzu
    • 雑誌名

      Nature 444

      ページ: 378-382

  • [雑誌論文] The structure of Siglec-7 in complex with sialosides: leads for rational structure-based inhibitor design.2006

    • 著者名/発表者名
      Attrill, H., Takazawa, H., Witt, S., Kelm, S., Isecke, R., Brossmer, R., Ando, T., Ishida, H., Kiso, M. Crocker, P.R., van Aalten, D.M.F.
    • 雑誌名

      Biochem. J. 397

      ページ: 271-278

  • [雑誌論文] Identification of cutaneous lymphocyte-associated antigen as sialyl 6-sulfo Lewis x, a selectin ligand expressed on a subset of skin-homing helper memory T cells.2006

    • 著者名/発表者名
      Ohmori, K., Fukui, F., Kiso, M., Imai, T., Yoshie, O., Hasegawa, H., Matsushima, K., Kannagi, R.
    • 雑誌名

      Blood 107

      ページ: 3197-3204

  • [雑誌論文] Di-tert-butylsilylene(DTBS)-directedα-selective synthesis of 4-methylumbelliferyl T-antigen.2005

    • 著者名/発表者名
      Imamura, A., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
    • 雑誌名

      Organic Lett. 7

      ページ: 4415-4418

  • [学会発表] Synthetic sialosides: biological recognition at molecular and cellular levels, and applications in medicinal chemistry. Assiut Univ.2010

    • 著者名/発表者名
      Kiso, M., Ishida, H., Ando, H.
    • 学会等名
      7th International Pharmaceutical Science Conference, Egypt
    • 発表場所
      Egypt(Oral)
    • 年月日
      20100317-20100318
  • [学会発表] Synthetic Ganglioside Probes: Versatile Tools for Bio-membrane Research.2010

    • 著者名/発表者名
      Kiso, M.
    • 学会等名
      The 13th International Membrane Research Forum, The 6th iCeMS International Symposium, Featuring Nano-Meso Membrane Mechanisms
    • 発表場所
      Hotel Fujita Kyoto(Oral)
    • 年月日
      20100127-20100129
  • [学会発表] シアロ糖鎖の化学合成;分子・細胞レベルにおける生体認識と医学生物学への応用2009

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
    • 学会等名
      、第7回糖鎖科学コンソーシアムシンポジウム
    • 発表場所
      、千里ライフサイエンスセンター(大阪)(Oral)
    • 年月日
      20091207-20091208
  • [学会発表] A novel heparin-associated peptide as a visualizing probe.2009

    • 著者名/発表者名
      Yabe, T., Hosoda-Yabe, R., Kanamaru, Y., Kiso, M.
    • 学会等名
      2009 Annual Meeting of the Society for Glycobiology
    • 発表場所
      San Diego, California, USA(poster)
    • 年月日
      20091112-20091115
  • [学会発表] A First Synthesis of Lacto-ganglio Series Ganglioside2009

    • 著者名/発表者名
      Nakashima, S., Ando, H., Ishida, H., Kiso, M.
    • 学会等名
      15th European Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Vienna, Austria(Oral)
    • 年月日
      20090719-20090724
  • [学会発表] Synthetic ganglioside probes: versatile tools for elucidation of carbohydrate functions.2009

    • 著者名/発表者名
      Kiso, M.
    • 学会等名
      Symposium on the MESO CONTROL of the cells, by the cells, for the cells-featuring transportsomes-.
    • 発表場所
      Hotel Fujita Kyoto(Oral)
    • 年月日
      20090127-20090128
  • [学会発表] An efficient synthesis of a series of gangliosides, GM3, GM2 and GM1, by employing intramolecularglycosylation as a key step.2008

    • 著者名/発表者名
      Fujikawa, K., Imamura, A., Ishida, H., Kiso, M.
    • 学会等名
      XXIV International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Oslo, Norway(Oral)
    • 年月日
      20080727-20080801
  • [学会発表] Occurrence of the Cyclic Sialic Acid in Mammalian Cells and Tissues As Demonstrated by Chemical Methods.2008

    • 著者名/発表者名
      Kitajima, K., Iwata, S., Kawakami, N., Sato, C., Ando, H., Ohno, H., Ishida, H., Kiso, M. Tagushi, O., Kannagi, R.
    • 学会等名
      XXIV International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Oslo, Norway(Oral)
    • 年月日
      20080727-20080801
  • [学会発表] Potential Synthetic Targets in Medicinal Chemistry and Cell Biology.2008

    • 著者名/発表者名
      Kiso, M.
    • 学会等名
      SialoGlyco Conference 2008
    • 発表場所
      Moscow- St. Petersburg, Russia(Oral)
    • 年月日
      20080721-20080726
  • [学会発表] A synthesis of GM1 epitope-KLH conjugate for elucidation of the pathogenic mechanism of the Guillan- Barre Syndrome.2007

    • 著者名/発表者名
      Yoshikawa, T., Yuki, N., Yabe, T., Ishida, H., Kiso, M.
    • 学会等名
      XIX International Symposium on Glycoconjugates
    • 発表場所
      Cairns, Australia
    • 年月日
      20070715-20070720
  • [学会発表] Di-tert-butylsilylene (DTBS)-directed alpha-glycosidation of galactose/galactosamine toward the assembly of various glycosides.2007

    • 著者名/発表者名
      Kiso, M.
    • 学会等名
      Gordon Research Conferences Tilton School
    • 発表場所
      Tilton(Oral)
    • 年月日
      20070617-20070622
  • [学会発表] Comparative Protein Modeling of Human Sialidases : Implications for the Design of Selective NEU3 Inhibitors.2006

    • 著者名/発表者名
      Magesh, S., Suzuki, T., Miyagi, T., Ishida, H., Kiso, M.
    • 学会等名
      XXIII International Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Whistler, Canada
    • 年月日
      20060723-20060728
  • [学会発表] Lactamized sialyl 6-O-sulfo paragloboside & Lewis X neoglycolipids: synthesis and antigenic reactivity against G159 monoclonal antibody.2005

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, M., Ishida, H., Kanamori, A., Kannagi, R., Kiso, M.
    • 学会等名
      XVIII International Symposium on Glycoconjugates
    • 発表場所
      Florence, Italy
    • 年月日
      20050904-20050909
  • [図書] 複合糖質の化学と最新応用技術(正田晋一郎, 稲津敏行編)2009

    • 著者名/発表者名
      安藤弘宗, 石田秀治, 木曽真
    • 総ページ数
      37-43
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [図書] The Fragment molecular orbital method: Practical applications to large molecular systems(D. Fedorov and K. Kitaura, (eds),)2009

    • 著者名/発表者名
      Sawada, T., Hashimoto, T., Tokiwa, H., Suzuki, T., Nakano, H., Ishida, H., Kiso, M. Suzuki, Y.
    • 総ページ数
      193-215
    • 出版者
      Boca Raton(CRC Press)
  • [図書] Glycobiology Research Trends2009

    • 著者名/発表者名
      Tomio Yabe
    • 総ページ数
      109-126
    • 出版者
      Science Publishers
  • [図書] 医薬応用に向けた糖鎖合成技術の活用「シアル酸グルコシル化反応の改良と共通構造から展開するガングリオシドの系統合成法の探求」遺伝子医学MOOK112008

    • 著者名/発表者名
      木曽真, 安藤弘宗, 石田秀治
    • 総ページ数
      95-103
    • 出版者
      株式会社メディカルドゥ
  • [図書] Selectiveα-sialylation.2008

    • 著者名/発表者名
      Ando, H., Kiso, M.
    • 総ページ数
      1313-1359
    • 出版者
      Springer-Verlag
  • [備考]

    • URL

      http://www1.gifu-u.ac.jp/~kassei/

  • [産業財産権] シアリダーゼ活性阻害剤及び抗インフルエンザ薬2009

    • 発明者名
      木曽真, 石田秀治, サダゴパンマゲッシュ, 鈴木康夫, 宮城妙子
    • 権利者名
      岐阜大学、中部大学、宮城県
    • 産業財産権番号
      特願2009-298788
    • 出願年月日
      2009-12-28
  • [産業財産権] CD22分子に対する高親和性を有しB細胞の増殖を増強する化合物2009

    • 発明者名
      鍔田武志, 木曽真, 石田秀治, アブドゥ・アラハジャジハッサンモハメッド
    • 権利者名
      東京医科歯科大学、岐阜大学
    • 産業財産権番号
      特願2009-177776
    • 出願年月日
      2009-07-30
  • [産業財産権] グリコサミノグリカンの検出法及びそのための分子プローブ2009

    • 発明者名
      矢部富雄
    • 権利者名
      国立大学法人岐阜大学
    • 産業財産権番号
      特願2009-243995
    • 出願年月日
      2009-10-23
  • [産業財産権] 合成糖脂質含有リポソーム2008

    • 発明者名
      岐阜大学応用生物科学部木曽真, 石田秀治, 山下泰治
    • 権利者名
      国立大学法人岐阜大学片山化学工業株式会社
    • 産業財産権番号
      国際公開wo2009/104649
    • 出願年月日
      2008-02-22
  • [産業財産権] スフィンゴ糖脂質のケミカル合成法2007

    • 発明者名
      木曽真, 石田秀治, 藤川紘樹
    • 権利者名
      片山化学工業株式会社
    • 産業財産権番号
      特願2008-557184国際公開wo2008/096880
    • 出願年月日
      2007-02-09

URL: 

公開日: 2011-06-18   更新日: 2016-04-21  

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